(2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one | 134879-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 134879-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IHFTZHJVYKXRIQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代-2-环己烯-1-酮立体选择性共轭加成不对称合成3-取代-环己酮衍生物

  摘要：

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00013a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenations with lead tetraacetate. Ketone to enone transformations in the 2-(aminocarbonyl)- and 2-(carbalkoxy)cycloalkanone series

  摘要：

  Cyclic beta-ketoesters and beta-ketoamides are converted to 2-(carbalkoxy)- and 2-(aminocarbonyl)-2-cycloalken-1-ones by treatment with Pb(OAc)4 and Cu(OAc)2 in benzene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93368-9

文献信息

• Stereoselective conjugate additions of allyl silanes and enol silyl ethers to a chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-one
  作者：Arthur G. Schultz、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60093-x

  日期：1992.7

  Conjugate additions of allyl silanes (the Sakurai reaction) and enol silyl ethers (the Mukaiyama-Michael addition) to chiral 2-amidocyclohexenone1 occur in excellent yields with high diastereoselectivities.

  将烯丙基硅烷（樱井反应）和烯醇甲硅烷基醚（Mukakaiyama-Michael加成）与手性2-酰胺基环己烯酮1的共轭加成反应具有极高的收率和高非对映选择性。
• Asymmetric oxidations of enolates derived from Birch reduction of methyl 2-methoxybenzoate and (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1021/jo00036a046

  日期：1992.5
• SCHULTZ, ARTHUR G.;HARRINGTON, ROGER E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4926-4931
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、HARRINGTON, ROGER E.

  DOI：——

  日期：——