(2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one | 134879-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 134879-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: IHFTZHJVYKXRIQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  手性2-取代-2-环己烯-1-酮立体选择性共轭加成不对称合成3-取代-环己酮衍生物

  摘要：

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮

  DOI：

  10.1021/ja00013a031
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (2'S)-2-<<2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>carbonyl>cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenations with lead tetraacetate. Ketone to enone transformations in the 2-(aminocarbonyl)- and 2-(carbalkoxy)cycloalkanone series

  摘要：

  Cyclic beta-ketoesters and beta-ketoamides are converted to 2-(carbalkoxy)- and 2-(aminocarbonyl)-2-cycloalken-1-ones by treatment with Pb(OAc)4 and Cu(OAc)2 in benzene.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93368-9

文献信息

• Stereoselective conjugate additions of allyl silanes and enol silyl ethers to a chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-one
  作者：Arthur G. Schultz、Heesoon Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60093-x

  日期：1992.7

  Conjugate additions of allyl silanes (the Sakurai reaction) and enol silyl ethers (the Mukaiyama-Michael addition) to chiral 2-amidocyclohexenone1 occur in excellent yields with high diastereoselectivities.

  将烯丙基硅烷（樱井反应）和烯醇甲硅烷基醚（Mukakaiyama-Michael加成）与手性2-酰胺基环己烯酮1的共轭加成反应具有极高的收率和高非对映选择性。
• Asymmetric oxidations of enolates derived from Birch reduction of methyl 2-methoxybenzoate and (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1021/jo00036a046

  日期：1992.5
• SCHULTZ, ARTHUR G.;HARRINGTON, ROGER E., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 4926-4931
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、HARRINGTON, ROGER E.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses of 3-substituted-cyclohexanone derivatives by stereoselective conjugate addition to chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington

  DOI：10.1021/ja00013a031

  日期：1991.6

  Chiral 2-substituted-2-cyclohexen-1-one 2a is prepared. Conjugate additions of organometallic reagents to 2a occur with good to excellent diastereoselectivities. Enone 2b, which contains an additional potentially coordinating oxygen atom on the side chain of the chiral auxiliary, gave about the same stereoselectivity as 2a. The chiral auxiliary (S)-(+)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine can be removed from

  制备手性2-取代-2-环己烯-1-酮2a。有机金属试剂与 2a 的共轭加成具有良好到极好的非对映选择性。Enone 2b 在手性助剂的侧链上包含一个额外的潜在配位氧原子，其立体选择性与 2a 大致相同。手性助剂 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷可通过在 60°C 下用盐酸羟胺和醋酸钠在 95% 乙醇中处理从缀合物加成产物中去除，得到 3-取代环己酮
• Dehydrogenations with lead tetraacetate. Ketone to enone transformations in the 2-(aminocarbonyl)- and 2-(carbalkoxy)cycloalkanone series
  作者：Arthur G. Schultz、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93368-9

  日期：1993.5

  Cyclic beta-ketoesters and beta-ketoamides are converted to 2-(carbalkoxy)- and 2-(aminocarbonyl)-2-cycloalken-1-ones by treatment with Pb(OAc)4 and Cu(OAc)2 in benzene.