(E)-(S)-5-Propyl-oct-3-ene-1,8-diol | 220856-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-5-Propyl-oct-3-ene-1,8-diol
• 英文别名: (E,5S)-5-propyloct-3-ene-1,8-diol
• CAS: 220856-26-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: JBMPVKSKOWVONK-CGAJTASUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-5-Propyl-oct-3-ene-1,8-diol 在 臭氧 作用下， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-2-propyl-5-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在不饱和中环杂环上的立体选择性螯合物控制加成。

  摘要：

  各种带有C2取代基的中环杂环含有一个易接近的Lewis碱性杂原子，它们与格氏试剂反应，具有很高的区域和立体化学控制能力。可以通过Zr催化的动力学拆分以光学纯净的形式制备底物。随后与烷基卤化镁的反应导致形成光学纯的烷基化产物。本文概述的研究探讨了杂原子侧链的长度和位置对烯丙基取代过程的设施以及区域和立体选择性结果的影响。提出了随后去除必需的杂原子螯合基团的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo981745e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-2,5,6,7-tetrahydrooxepin 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(S)-5-Propyl-oct-3-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在不饱和中环杂环上的立体选择性螯合物控制加成。

  摘要：

  各种带有C2取代基的中环杂环含有一个易接近的Lewis碱性杂原子，它们与格氏试剂反应，具有很高的区域和立体化学控制能力。可以通过Zr催化的动力学拆分以光学纯净的形式制备底物。随后与烷基卤化镁的反应导致形成光学纯的烷基化产物。本文概述的研究探讨了杂原子侧链的长度和位置对烯丙基取代过程的设施以及区域和立体选择性结果的影响。提出了随后去除必需的杂原子螯合基团的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo981745e

文献信息

• Stereoselective Chelate-Controlled Addition of Grignard Reagents to Unsaturated Medium-Ring Heterocycles
  作者：Jeffrey A. Adams、Nicola M. Heron、Ann-Marie Koss、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo981745e

  日期：1999.2.1

  heteroatom, react with Grignard reagents with high levels of regio- and stereochemical control. The substrates can be prepared in the optically pure form by the Zr-catalyzed kinetic resolution; subsequent reaction with alkylmagnesium halides leads to the formation of optically pure alkylation products. The studies outlined herein probe the influence of the length and position of the heteroatom side

  各种带有C2取代基的中环杂环含有一个易接近的Lewis碱性杂原子，它们与格氏试剂反应，具有很高的区域和立体化学控制能力。可以通过Zr催化的动力学拆分以光学纯净的形式制备底物。随后与烷基卤化镁的反应导致形成光学纯的烷基化产物。本文概述的研究探讨了杂原子侧链的长度和位置对烯丙基取代过程的设施以及区域和立体选择性结果的影响。提出了随后去除必需的杂原子螯合基团的催化方法。