2-{(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷基}苄醇 | 944064-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷基}苄醇
• 英文名称: [2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethyl(4-methoxyphenyl)silane
• 英文别名: {2-[(4-Methoxyphenyl)dimethylsilyl]phenyl}methanol；[2-[(4-methoxyphenyl)-dimethylsilyl]phenyl]methanol
• CAS: 944064-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: VDSAHZMKMDUYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43.4-44.4 °C
• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷基}苄醇 、 2-环己烯-1-酮 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷作为用于铑催化的 1,4-加成反应的温和且可重复的试剂

  摘要：

  稳定且可重复使用的四有机硅试剂、烯基-、芳基-和甲硅烷基[2-(羟甲基)苯基]二甲基硅烷，在温和的铑催化下与 α,β-不饱和羰基受体发生 1,4-加成反应。该反应耐受多种官能团，适用于克级合成。手性二烯配体的使用允许使用四有机硅试剂实现相应的对映选择性转化，为用作药物合成中间体的光学活性酮和取代哌啶酮提供基于硅的方法。根据观察到的对映选择性 1 中的外消旋手性苯基硅烷的动力学分辨率，建议铑醇盐物种负责金属转移步骤，

  DOI：

  10.1021/ja071969r
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl[2-(2-tetrahydro-2H-pyranoxymethyl)phenyl]silane 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-{(4-甲氧基苯基)二甲基硅烷基}苄醇
  参考文献：
  名称：

  Improved Hiyama cross-coupling reactions using HOMSi®1 reagents: a novel application of a palladacycle

  摘要：

  Various parameters in the Hiyama cross-coupling reaction of HOMSi (R) reagents with ethyl bromobenzoate were studied. These included solvent, ligand, palladium source, and added water. DMF and THF were found to be excellent solvents. Palladium chloride was found to be the best palladium source and no added water was required. The use of tri-o-tolylphosphine as the ligand proved to be particularly effective. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.126

文献信息

• Carboallylation of electron-deficient alkenes by palladium/copper catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Naoki Ohta、Yuko Yano、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1039/c8cc06023a

  日期：——

  A method for the carboallylation of electron-deficient alkenes with tetraorganosilicon reagents and allylic carbonates based on Pd/Cu catalysis has been developed. This method affords a wide range of structurally diverse carbon skeletons from readily available starting materials, and tolerates various functional groups.

  开发了一种基于Pd / Cu催化的四有机硅试剂和烯丙基碳酸酯将缺电子烯烃进行碳烯丙基化的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了多种结构多样的碳骨架，并且可以耐受各种官能团。
• Copper-catalyzed Carboxylation of Unactivated Aryl- and Alkenylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Woo-Jin Yoo、Junpei Kondo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.190577

  日期：2019.10.5

  A mild synthetic protocol for the preparation of aryl and alkenyl carboxylic acids was developed through a copper-catalyzed carboxylation reaction of organosilanes with carbon dioxide. The key to t...

  通过有机硅烷与二氧化碳的铜催化羧化反应，开发了一种用于制备芳基和烯基羧酸的温和合成方案。关键...
• Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Shiro Ebata、Jinshui Chen、Hidekazu Imanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2007.606

  日期：2007.5.5

  The title reaction is found to proceed in the presence of a palladium catalyst and in the absence of any activator. Various functional groups are tolerated to give a diverse range of 1,4-diene and diarylmethane products, which are ubiquitous units of natural products and pharmaceuticals.

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol303222s

  日期：2013.1.4

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes with O-acylated hydroxylamines has been developed to afford the corresponding anilines in good yields. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发出铜催化的芳基[（2-羟甲基）苯基]二甲基硅烷与O-酰化的羟胺的亲电胺化，以良好的产率提供相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并能耐受各种官能团。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indanes by Pd-Catalyzed Heck/Suzuki Sequence of Diarylmethyl Carbonates
  作者：Akihiro Matsude、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00945

  日期：2020.4.17

  diastereoselectivity (trans/cis > 20:1). The key to achieve the high chemoselectivity and stereoselectivity is the use of the tris[3,5-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl]phosphine (DTBMP) ligand of remote steric hindrance. Moreover, the asymmetric synthesis is possible by the enantiospecific, stereoinvertive reaction of the optically active starting substrates to form the chiral indanes with high stereochemical

  已经开发了钯催化的碳酸二芳基甲基酯与芳基硼酸衍生物的咪唑罗基–赫克型环化/铃木–宫浦交叉偶联级联反应，以高收率和高非对映选择性（高反式/顺式> 20）提供相应的1,2-二取代的茚满：1）。实现高化学选择性和立体选择性的关键是使用位阻较远的三[3,5-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基]膦（DTBMP）配体。此外，通过旋光起始底物的对映体特异性，立体反转反应形成具有高立体化学保真度（＞ 98％es）的手性茚满，不对称合成是可能的。

表征谱图