methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate | 61784-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate
• CAS: 61784-35-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂S₂
• 分子量: 178.276
• InChiKey: RRQQCPXTZUGSRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-59 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2S)-1-(benzyloxy)-3-(3-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5,6-dihydro-1,4-dithiin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9714627
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到methyl 2-methyl-1,3-dithiolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes

  摘要：

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26520

文献信息

• Synthesis of 2,3-Dihydro-1,4-dithiins and 2-Alkylidene-1,4-dithianes by 1,2-Sulfur Migration in 2-(1-Hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes
  作者：Carlos A. M. Afonso、M. Teresa Barros、Licio S. Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1055/s-1991-26520

  日期：——

  2,3-Dihydro-1,4-dithiins and the isomeric 2-alkylidene-1,4-dithianes were synthesized from 1,2-diketones and alkyl pyruvates by kinetically controlled ring expansion of 2-(1-hydroxyalkyl)-1,3-dithiolanes with p-toluenesulfonyl chloride in pyridine. In addition, 2,3-dihydro-1,4-dithiins, the thermodynamic products, were formed exclusively by using p-toluenesulfonic acid in refluxing benzene. The 2-alkylidene-1,4-dithianes were readily isomerised to the corresponding 2,3-dihydro-1,4-dithiins. Similarly, 2,3-dimethyl-6, 7-dihydro-5H-1,4-dithiepine and (+)-2-methylene-3-methyl-1,4-dithiepane were obtained from 2-[(S)-1-hydroxyethyl]-2-methyl-1,3-dithiane.

  2,3-二氢-1,4-二硫烯和异构的2-烷基烯-1,4-二硫烷是通过在吡啶中用对甲苯磺酰氯对2-(1-羟基烷基)-1,3-二硫烷进行动力学控制的环扩展，从1,2-二酮和烷基丙酮酸酯合成的。此外，使用对甲苯磺酸在回流苯中，可以专门形成热力学产物2,3-二氢-1,4-二硫烯。2-烷基烯-1,4-二硫烷可轻易异构化为相应的2,3-二氢-1,4-二硫烯。同样，2,3-二甲基-6,7-二氢-5H-1,4-二硫哌啶和(+)-2-亚甲基-3-甲基-1,4-二硫烷是由2-[(S)-1-羟基乙基]-2-甲基-1,3-二硫烷得到的。
• Huet, Francois; Pellet, Michele; Lechevallier, Andre, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2528 - 2551
  作者：Huet, Francois、Pellet, Michele、Lechevallier, Andre、Conia, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• HUET, F.;PELLET, M.;LECHEVALLIER, A.;CONIA, J. -M., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 9, 246-247
  作者：HUET, F.、PELLET, M.、LECHEVALLIER, A.、CONIA, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• HUET F.; PELLET M.; CONIA J. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 39, 3579-3582
  作者：HUET F.、 PELLET M.、 CONIA J. M.

  DOI：——

  日期：——
• A New and Versatile Allylic Alcohol Anion and Acyl β-Anion Equivalent for Three-Carbon Homologations
  作者：Romualdo Caputo、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1021/jo9714627

  日期：1997.12.1