propan-2-yl (4R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 211613-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: propan-2-yl (4R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 211613-41-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00427392
• 分子量: 274.32
• InChiKey: BEPXTJKUXBAYOS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 benzylidene urea 在 C₁₅H₂₄N₂O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 propan-2-yl (4R)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 propan-2-yl (4S)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单的手性仲胺和非手性布朗斯台德酸通过双活化途径催化的对映选择性比吉内利反应。

  摘要：

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200701581

文献信息

• Synthesis of Substituted 5-(Pyrrolidin-2-yl)tetrazoles and Their Application in the Asymmetric Biginelli Reaction
  作者：Yong-Yong Wu、Zhuo Chai、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Shao-Wu Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200801046

  日期：2009.2

  A series of chiral substituted 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazoles have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the asymmetric Biginelli reaction. The relationship between catalytic activity and the different catalyst structures is briefly discussed. By using the optimized catalyst C10 (10 mol-%), a series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) derivatives have been obtained in 63–88 % yields

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。