methyl 2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enoate | 158987-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enoate
• CAS: 158987-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MHHULHWNBBOLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以62.1 mg的产率得到2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化三氯甲基烯烃内酯化

  摘要：

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300747
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化三氯甲基烯烃内酯化

  摘要：

  报道了三氯甲基化烯烃内酯化。用蓝色 LED 照射的光氧化还原铱催化剂在不使用危险试剂的情况下促进了反应。通过实验和理论手段进行了机理研究。除羧基外，产物的三氯甲基部分还可转化为相应的二氯烯烃和氯炔。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300747

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• Investigating the Enantiodetermining Step of a Chiral Lewis Base Catalyzed Bromocycloetherification of Privileged Alkenes
  作者：Scott Denmark、Dietrich Böse

  DOI：10.1055/s-0036-1590951

  日期：2018.3

  The development of catalytic, enantioselective halofunctionalizations of unactivated alkenes has made significant progress in recent years. However, the identification of generally applicable catalysts for wide range of substrates has yet to be realized. A detailed understanding of the reaction mechanism is essential to guide the formulation of a truly general catalyst. Herein, we present our investigations on the enantiodetermining step of a Lewis base catalyzed bromocycloetherification that provides important insights and design criteria.

  最近几年来，对于未活化烯烃的催化、对映选择性卤代功能化反应取得了显著进展。然而，尚未实现对广泛底物适用的通用催化剂的识别。对反应机理的详细理解对于指导真正通用催化剂的制定至关重要。在这里，我们介绍了我们对路易斯碱催化溴环氧烷化反应中的对映决定步骤的研究，提供了重要的见解和设计准则。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
• Achiral Pyridine Ligand-Enabled Enantioselective Radical Oxytrifluoromethylation of Alkenes with Alcohols
  作者：Yong-Feng Cheng、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Zhang-Long Yu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201702925

  日期：2017.7.17

  conceptually novel strategy with achiral pyridine as the ancillary ligand to stabilize high‐valent copper species for the first asymmetric radical oxytrifluoromethylation of alkenes with alcohols under CuI/phosphoric acid dual‐catalysis has been developed. The transformation features mild reaction conditions, a remarkably broad substrate scope and excellent functional group tolerance, offering an efficient

  已开发出一种概念上新颖的策略，以手性吡啶为辅助配体，可在Cu I /磷酸双催化下，用醇类稳定烯烃的第一次不对称自由基氧三氟甲基化，以稳定高价铜物种。该转化反应具有温和的反应条件，显着的底物范围和出色的官能团耐受性，为具有α-叔立体中心且具有出色对映选择性的三氟甲基取代的四氢呋喃提供了一种有效的方法。机理研究支持了非手性吡啶作为铜金属上的配体来稳定不对称诱导过程中涉及的关键瞬态反应物种的推测作用。
• Method of emulsion polymerization
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：EP1217010A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  A method has been disclosed of preparing ultrafine hydrophobic latex particles of polymers and copolymers by free radical emulsion polymerization in a water-based system, making use therefor, in order to polymerize or copolymerize monomers or monomer mixtures respectively, of at least one compound selected from the group consisting of dimers and cobalt complexes, acting as a chain transfer agent (CTA), wherein said latex particles have an average particle size of less than 100 nm, being more than 10 % lower than if prepared in the absence of said CTA, characterized in that said polymerization is conducted in a water-based reaction in the presence of a chain transfer agent and of a surfactant, wherein said surfactant is present in a concentration versus said monomer or monomer mixture of from 5 up to 25 % by weight for a non-ionic surfactant or from 0.05 up to 10 % by weight for an ionic surfactant. Particularly preferred is a surfactant concentration below twice its critical micelle concentration. Moreover use of ultrafine hydrophobic latex particles of polymers and copolymers, prepared according to the claimed method has been described and illustrated in the examples, in printing plates for computer-to-plate or computer-to-press applications, in silver halide based graphic, medical, cinematographic and micrographic film materials, in photoresist applications and in ink-jet media.

  本发明公开了一种在水基体系中通过自由基乳液聚合法制备聚合物和共聚物的超细疏水性胶乳颗粒的方法，该方法利用至少一种选自由二聚体和钴络合物组成的组中的化合物作为链转移剂（CTA），分别聚合或共聚单体或单体混合物、其中所述胶乳颗粒的平均粒径小于 100 nm，比不使用所述 CTA 的情况下的粒径小 10%以上，其特征在于所述聚合反应是在链转移剂和表面活性剂存在下的水基反应中进行的，其中所述表面活性剂相对于所述单体或单体混合物的浓度为：非离子表面活性剂为 5%至 25%（按重量计），或表面活性剂为 0.05 至 10%（按重量计）。特别优选的是表面活性剂浓度低于其临界胶束浓度的两倍。 此外，根据上述方法制备的聚合物和共聚物的超细疏水性胶乳颗粒的用途已在实施例 中进行了描述和说明，如用于计算机直接制版或计算机直接印刷的印版，基于卤化银的 图形、医疗、电影和显微摄影胶片材料，光刻胶应用和喷墨介质。