1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole | 100672-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole；1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2H-benzimidazole
• CAS: 100672-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: BJTPKLTYKWOWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 在 1-benzyl-3-carbamoylpyridinium ion 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-2-p-tolyl-3H-benzoimidazol-1-ium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-methylphenyl)benzimidazolium iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  NMR Studies of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline

  摘要：

  A series of 2-arylbenzimidazoles, 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolium iodides, and 2-aryl-1,3-dimethylbenzimidazolines were prepared and their NMR spectra were examined. The substituent parameters were calculated for 2-benzimidazolyl, 2-benzimidazoliumyl, and 2-benzimidazolinyl groups on the chemical shifts of the protons and the carbons of benzene ring. The 2-benzimidazoliumyl group was found to cause a significant up-field shift of the ipso-carbon signal and down-field shift for the ortho- and para-carbon signals. On the other hand, the 2-benzimidazolyl and the 2-benzimidazolinyl groups cause down-field shift of the ipso-carbon signals but cause almost negligible change on the other carbon signals.

  DOI：

  10.3987/com-08-11523

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Reactivities of acridine compounds in hydride transfer reactions
  作者：In-Sook Han Lee、Hyun Joo Kil、Young Ran Ji

  DOI：10.1002/poc.1182

  日期：2007.7

  Reactivities of acridine derivatives (10-benzylacridinium ion, 1a+, 10-methylacridinium ion, 1b+, and 10-methyl-9-phenylacridinium ion, 1c+) have been compared quantitatively for hydride transfer reactions with 1,3-dimethyl-2-substituted phenylbenzimidazoline compounds, 2Ha–h. Reactions were monitored spectrophotometrically in a solvent consisting of four parts of 2-propanol to one part of water by

  已比较了cr啶衍生物（10-苄基rid离子，1a +，10-甲基ac离子，1b +和10-甲基-9-苯基ac离子，1c +）的反应性，用于与1,3-二甲基-2的氢化物转移反应取代的苯基苯并咪唑啉化合物，2Ha–h。在25±0.1°C下，在由4份2-丙醇与1份水组成的溶剂中分光光度法监测反应。通过假设1a + –c +减少2Hb的平衡常数来估算a啶衍生物的还原电位在水溶液中将是相同的，并且接受-361 mV作为1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶鎓离子的还原电位。产生的还原电位E对于1a +为-47 mV ，对于1b +为-79 mV，对于1c +为-86 mV 。每种cr啶衍生物均给出了氢化物转移反应的线性布朗斯台德图。将实验斜率与通过Marcus理论获得的斜率进行比较。这种比较表明，动力学数据与不涉及高能中间体的一步机理是一致的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Kinetics of Hydride Abstractions from 2‐Arylbenzimidazolines
  作者：Dorothea Richter、Yue Tan、Anna Antipova、Xiao‐Qing Zhu、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.200900322

  日期：2009.12

  The rates of the hydride abstractions from the 2‐aryl‐1,3‐dimethyl‐benzimidazolines 1a–f by the benzhydrylium tetrafluoroborates 3a–e were determined photometrically by the stopped‐flow method in acetonitrile at 20 °C. The reactions follow second‐order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear free energy relationship log k2(20 °C)= s(N+E), from which the nucleophile‐specific

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。
• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有
• Proton-Coupled Electron-Transfer Reduction of Dioxygen: The Importance of Precursor Complex Formation between Electron Donor and Proton Donor
  作者：Yu-Fan Wang、Ming-Tian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c04467

  日期：2022.7.13

  activation and transformation. However, direct PCET activation of nonpolar bonds such as the C–H bond, O2, and N2 has yet to be explored. Herein, we report that the interaction between electron donor and proton donor could overcome the barrier of direct O2 activation via a concerted electron–proton transfer mechanism. This work provides a new strategy for developing direct PCET activation of nonpolar bonds

  质子耦合电子转移（PCET）反应因其在化学、生物学和材料科学中的广泛存在而受到广泛关注。通过酪氨酸和苯酚氧化等模型体系的机理研究逐渐加深了对PCET反应的认识，并被广泛接受并应用于键的活化和转化。然而，对非极性键如 C-H 键、O 2和 N 2的直接 PCET 活化仍有待探索。在此，我们报告电子供体和质子供体之间的相互作用可以通过协同的电子-质子转移机制克服直接O 2活化的障碍。这项工作为开发非极性键的直接 PCET 活化提供了新的策略。