N-acetylnorleucine methyl ester | 56247-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylnorleucine methyl ester
• 英文别名: DL-Norleucine, N-acetyl-, methyl ester；methyl 2-acetamidohexanoate
• CAS: 56247-43-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HDPMAXFSLNFIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylnorleucine methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-乙酰基-DL-正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of α-amino acids based on n-acylimino acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86046-4
• 作为产物：
  描述：

  (乙酰氨基)乙酸甲酯 在 溴 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-acetylnorleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of α-amino acids based on n-acylimino acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86046-4

文献信息

• Synthesis of α-amino acid derivatives by copper(I)-catalyzed conjugate addition of grignard reagents to methyl 2-acetamidoacrylate
  作者：C. Cardellicchio、V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98742-2

  日期：1985.1

  The reactions of Grignard reagents with methyl 2-acetamidoacrylate in the presence of CuI give fair to good yields of α-amino esters; the corresponding α-deutero- or α-methyl-derivatives are obtained upon quenching with D+ or CH3I, respectively.

  在CuI的存在下，格氏试剂与2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的反应可以使α-氨基酯的收率达到中等水平。分别用D +或CH 3 I淬灭得到相应的α-氘代或α-甲基衍生物。
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——
• BRETSCHNEIDER, THOMAS;MILTZ, WOLFGANG;MUNSTER, PETER;STEGLICH, WOLFGANG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5403-5414
  作者：BRETSCHNEIDER, THOMAS、MILTZ, WOLFGANG、MUNSTER, PETER、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US4456766A
  申请人：——

  公开号：US4456766A

  公开（公告）日：1984-06-26
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF ALKYNE-CONTAINING DICARBA BRIDGES IN PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE PONTS DICARBA CONTENANT DES ALCYNES DANS DES PEPTIDES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2011146974A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to methods for forming alkyne-containing dicarba bridges in peptides or between amino acids. This involves the use of a pair of complementary alkyne-containing metathesisable groups on the peptide(s) or amino acids, and subjecting the compound(s) to alkyne-metathesis. The alkyne-containing dicarba bridge may also be subjected to selective semi-hydrogenation, either directly or indirectly, to result in the formation of a product which is enriched in either the cis- or trans-alkene isomer.