1,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole | 1016165-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-benzimidazole
• CAS: 1016165-58-4
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂
• 分子量: 292.304
• InChiKey: LDRYFBIQMKMANQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 在 bis[p-(methyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino)]benzhydrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 2-芳基苯并咪唑啉中提取氢化物的动力学

  摘要：

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。

  DOI：

  10.1002/asia.200900322
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1-N,2-N-二甲基苯-1,2-二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-2-芳基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑衍生物的溶液相n-掺杂机理研究

  摘要：

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有

  DOI：

  10.1021/ja403906d
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氧化碳 、 1,3-dimethyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳促进的光催化交叉频哪醇偶联**

  摘要：

  首次实现了光催化交叉频哪醇偶联。该反应以两种醛、两种酮或醛和酮的各种组合进行，以高达 91% 的产率提供相应的不对称邻位 1,2-二醇。在此过程中，在 CO 2添加剂的帮助下，原位生成了反极性的阴离子甲醇合成子，与第二个亲电子羰基化合物发生亲核反应。二氧化碳促进的光催化交叉频哪醇偶联（S. Okumura、Y. Uozumi 等）等）

  DOI：

  10.1002/chem.202300840

文献信息

• A classical but new kinetic equation for hydride transfer reactions
  作者：Xiao-Qing Zhu、Fei-Huang Deng、Jin-Dong Yang、Xiu-Tao Li、Qiang Chen、Nan-Ping Lei、Fan-Kun Meng、Xiao-Peng Zhao、Su-Hui Han、Er-Jun Hao、Yuan-Yuan Mu

  DOI：10.1039/c3ob40831k

  日期：——

  activation energies of various hydride transfer reactions was developed according to transition state theory using the Morse-type free energy curves of hydride donors to release a hydride anion and hydride acceptors to capture a hydride anion and by which the activation energies of 187 typical hydride self-exchange reactions and more than thirty thousand hydride cross transfer reactions in acetonitrile were

  根据过渡态理论，使用氢化物​​供体的莫尔斯型自由能曲线释放氢化物阴离子和氢化物受体以捕获氢化物阴离子，开发了一种经典但新颖的动力学方程式，用于估算各种氢化物转移反应的活化能。 187个典型的氢化物自交换反应和超过3万个氢化物交叉转移反应的活化能 乙腈被安全地估计在这项工作中。由于动力学方程式的发展仅基于氢化物转移反应物的相关化学键变化，因此该动力学方程式也应适用于质子转移反应，氢原子转移反应以及所有其他涉及断裂和化学反应的化学反应。化学键的形成。这项工作最重要的贡献之一是实现了氢化物转移反应动力学方程和热力学方程的完美统一。
• Mechanistic Study on the Solution-Phase n-Doping of 1,3-Dimethyl-2-aryl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-benzoimidazole Derivatives
  作者：Benjamin D. Naab、Song Guo、Selina Olthof、Eric G. B. Evans、Peng Wei、Glenn L. Millhauser、Antoine Kahn、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Zhenan Bao

  DOI：10.1021/ja403906d

  日期：2013.10.9

  to the formation of host radical anions is responsible for the doping effect. The results of this research will be useful for identifying applications of current organic n-doping technology and will drive the design of next-generation n-type dopants that are air stable and capable of doping low-electron-affinity host materials in organic devices.

  高能 HOMO 的必要性和满足此要求的化合物的空气敏感性阻碍了用于有机半导体材料的空气稳定 n 掺杂剂的发现。解决这个问题的一种策略是利用稳定的前体分子，在掺杂过程中或在沉积后的热激活或光激活步骤中原位形成活性掺杂复合物。我们中的一些人已经报道了分别使用 1H-苯并咪唑 (DMBI) 和苯并咪唑鎓 (DMBI-I) 盐作为可溶液和真空加工的 n 型掺杂剂前体。最初建议 DMBI 掺杂剂用作单电子自由基供体，其中活性掺杂物质，咪唑啉自由基，在沉积后热退火步骤中产生。在此，我们报告了对 DMBI 掺杂富勒烯的广泛机理研究的结果，其结果表明更复杂的掺杂机制在起作用。具体而言，掺杂剂和主体之间的反应始于氢化物或氢原子转移，最终导致主体自由基阴离子的形成，这是掺杂效应的原因。这项研究的结果将有助于确定当前有机 n 掺杂技术的应用，并将推动下一代 n 型掺杂剂的设计，这些掺杂剂具有空气稳定性，能够在有
• Kinetics of Hydride Abstractions from 2‐Arylbenzimidazolines
  作者：Dorothea Richter、Yue Tan、Anna Antipova、Xiao‐Qing Zhu、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/asia.200900322

  日期：2009.12

  The rates of the hydride abstractions from the 2‐aryl‐1,3‐dimethyl‐benzimidazolines 1a–f by the benzhydrylium tetrafluoroborates 3a–e were determined photometrically by the stopped‐flow method in acetonitrile at 20 °C. The reactions follow second‐order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear free energy relationship log k2(20 °C)= s(N+E), from which the nucleophile‐specific

  2-芳基-1,3-二甲基-苯并咪唑啉1a - f被二苯甲基四氟硼酸盐3a - e提取的氢化物的速率在 20°C 下通过停流法在乙腈中测定。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从线性自由能关系日志 ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的2 -芳基苯并咪唑啉1a - c被推导出来。亲核性参数N约为 10，它们是迄今为止已参数化的最具反应性的中性 C  H 氢化物供体之一。氢化物转移反应的速率与相应的氢化物 (Δ H 0 )之间的相关性较差，表明存在可变的内在势垒。
• Visible-Light-Driven Hydroacylation of Unactivated Alkenes Using Readily Available Acyl Donors
  作者：Yutaka Saga、Yusuke Nakayama、Taito Watanabe、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04337

  日期：2023.2.24

  report visible-light-driven hydroacylation of unactivated alkenes. We employed benzimidazolines as new acyl donors and achieved perfect regioselectivity, high functional-group tolerance, and excellent substrate generality. We also performed mechanistic experiments to elucidate the detailed reaction mechanism. This is the first example of (1) hydroacylation of unactivated alkenes using (2) easily prepared

  在此，我们报告了未活化烯烃的可见光驱动加氢酰化。我们使用苯并咪唑啉作为新的酰基供体，并实现了完美的区域选择性、高官能团耐受性和出色的底物通用性。我们还进行了机械实验以阐明详细的反应机制。这是 (1) 在 (3) 可见光照射下使用 (2) 容易制备的酰基供体对未活化烯烃进行加氢酰化的第一个例子。我们的研究结果提供了一种在温和条件下合成多种酮的新策略。