5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl) pentan-1-one | 89414-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl) pentan-1-one
• 英文别名: 1-(5-phenyl-valeryl)-pyrrolidine；1-(5-Phenyl-valeryl)-pyrrolidin；Pyrrolidine, 1-(1-oxo-5-phenylpentyl)-；5-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 89414-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VPZXIVHJWTVVQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl) pentan-1-one 在 15-冠醚-5 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实用且无化学选择的无氨白桦树

  摘要：

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00891
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-苯基戊酰氯 生成 5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl) pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Study of Irritants Related to Piperine

  摘要：

  DOI：

  10.1126/science.116.3008.204

文献信息

• 2-(2-Aminophenyl)-acetaldehyde Dimethyl Acetal: A Novel Reagent for the Protection of Carboxylic Acids.
  作者：Eri Arai、Hidetoshi Tokuyama、Martin S Linsell、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10491-9

  日期：1998.1

  The synthesis and use of 2-(2-aminophenyl)-acetaldehyde dimethyl acetal 1 are described. The amides 2, derived from this amine and carboxylic acids, are stable under basic conditions and thus can be regarded as the protected carboxylic acids. The corresponding carboxylic acids are regenerated by conversion of 2 into indolylamides 3 by treatment with CSA and subsequent hydrolysis with LiOOH or NaOH. In addition, 3 can be easily converted to esters, amides, and aldehydes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-Alkoxybenzo-1,3-dithiole 1,1,3,3-tetraoxide. A carbonyl 1,1-dipole synthon
  作者：Barry M. Trost、Peter Quayle

  DOI：10.1021/ja00320a060

  日期：1984.4
• A Practical and Chemoselective Ammonia-Free Birch Reduction
  作者：Peng Lei、Yuxuan Ding、Xiaohe Zhang、Adila Adijiang、Hengzhao Li、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00891

  日期：2018.6.15

  A novel protocol for a significantly improved, practical, and chemoselective ammonia-free Birch reduction mediated by bench-stable sodium dispersions and recoverable 15-crown-5 ether is reported. A broad range of aromatic and heteroaromatic compounds is reduced with excellent yields.

  报道了由稳定的钠分散液和可回收的15-冠-5醚介导的显着改善的，实用的和化学选择性的无氨桦木还原的新方案。各种芳族和杂芳族化合物均以优异的收率被还原。
• Study of Irritants Related to Piperine
  作者：Torsten Hasselstrom、Harold W. Coles、Norene E. Kennedy

  DOI：10.1126/science.116.3008.204

  日期：1952.8.22