bicyclo[5,4,0]undecane | 4443-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[5,4,0]undecane
• 英文别名: decahydro-benzocycloheptene；Decahydro-benzocyclohepten；Bicyclo<5.4.0>undecan；Decahydro-1H-benzo[a]cycloheptene；2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a-decahydro-1H-benzo[7]annulene
• CAS: 4443-69-0
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: GBCQLGDTLMHVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[5,4,0]undecane 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到1-((2RS,4aSR,8aRS)-2-methyldecahydronaphthalen-4a-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  用三氯化铝-乙酰氯进行脂肪CH-H活化：扩大Baddeley反应的范围，以饱和烃官能化†

  摘要：

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c2ob26765a
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 铂 作用下， 生成 bicyclo[5,4,0]undecane
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。（35.米特隆）。Überdie Herstellung von Cyclo-undecan aus Benzo-suberan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270199

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Über cis-3.4-Polymethylen-cyclohexanone
  作者：V. Prelog、L. Ruzicka、O. Metzler

  DOI：10.1002/hlca.19470300663

  日期：1947.10.15
• HAUFE, GUNTER;TUBERGEN, MARK W.;KROPP, PAUL J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4292-4295
  作者：HAUFE, GUNTER、TUBERGEN, MARK W.、KROPP, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——
• Aliphatic C–H activation with aluminium trichloride–acetyl chloride: expanding the scope of the Baddeley reaction for the functionalisation of saturated hydrocarbons
  作者：Catherine L. Lyall、Mario Uosis-Martin、John P. Lowe、Mary F. Mahon、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c2ob26765a

  日期：——

  activation and here we demonstrate its applicability to a range of other saturated hydrocarbons. Structural elucidation of the products is described and a mechanistic rationale for their formation is presented. The “aliphatic Friedel–Crafts” procedure allows for production of novel oxygenated building blocks from abundant hydrocarbons and as such can be considered to add significant synthetic value in a single

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. (35. Mitteilung). Über die Herstellung von Cyclo-undecan aus Benzo-suberan
  作者：Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19440270199

  日期：——