3,7-dioxanonane-1,9-diylbis(toluene-p-sulphonate) | 92144-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dioxanonane-1,9-diylbis(toluene-p-sulphonate)
• 英文别名: 3,7-Dioxanonane-1,9-diol bis(p-toluenesulfonate)；3,7-dioxanonane-1,9-diyl bistoluene p-sulfonate；1,9-ditoluene-p-sulfonato-3,7-dioxanonane；1,9-ditosyl-3,7-dioxanonane-1,9-diol；3,7-Dioxanonane-1,9-diol ditosylate；3,7-dioxanonane-1,9-diyl ditosylate；2-[3-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]propoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 92144-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈S₂
• 分子量: 472.581
• InChiKey: KKQZABSDZMXRAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dioxanonane-1,9-diylbis(toluene-p-sulphonate) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 4.0~55.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 6-toluene-p-sulfonyloxymethyl-6-methyl-1,4,8,11-tetraoxacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Zazulak, Wolodymyr; Kumar, Anand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1389 - 1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dioxanonanedioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 3,7-dioxanonane-1,9-diylbis(toluene-p-sulphonate)
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Knudsen, Brian E., Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 717 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIDECALINO-14-CROWN-4. HIGHLY LITHIUM ION SELECTIVE EXTRACTANT
  作者：Kazuya Kobiro、Toshihiro Matsuoka、Shigeki Takada、Kiyomi Kakiuchi、Yoshito Tobe、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/cl.1986.713

  日期：1986.5.5

  Didecalino-14-crown-4 has been synthesized and found to have the conspicuous extractability as well as selectivity for lithium ion.

  合成了Didecalino-14-crown-4，发现其对锂离子具有显著的提取能力和选择性。
• Do Dibenzo[22–30]crown Ethers Bind Secondary Ammonium Ions to Form Pseudorotaxanes?
  作者：Yuji Tokunaga、Megumi Yoshioka、Tatsuya Nakamura、Tatsuhiro Goda、Ryuji Nakata、Suzuka Kakuchi、Youji Shimomura

  DOI：10.1246/bcsj.80.1377

  日期：2007.7.15

  pseudorotaxane. Integration of pertinent signals allowed the association constants of pseudorotaxanes to be determined readily. Among the [22-30]crown ethers, the highest value of the association constant was that for the [24]crown ether/dibenzylammonium ion system; the [25-30]crown ether/ammonium ion systems exhibited moderate values of their association constants [K exp = 35-114 M -1 when using (ArCH 2 ) 2 NH

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]
• Molecular Design of Crown Ethers. VII. Syntheses and Cation Selectivities of Unsubstituted 12- to 16-Crown-4
  作者：Yu Liu、Yoshihisa Inoue、Tadao Hakushi

  DOI：10.1246/bcsj.63.3044

  日期：1990.10

  Solvent extraction of aqueous alkali and some heavy metal picrates with the title compounds showed that, with most cations except for Li+, Na+, and Ag+, the extractability decreases monotonically as the ring size increases from 12 to 16. However, 14-crown-4 showed the highest extractability and selectivity for Li+ over the larger alkali metals, while 15-crown-4 exhibited the highest Ag+/TI+ selectivity

  用标题化合物对碱水溶液和一些重金属苦味酸盐进行溶剂萃取表明，对于除 Li+、Na+ 和 Ag+ 外的大多数阳离子，随着环尺寸从 12 增加到 16，萃取率单调下降。 然而，14-crown-4与较大的碱金属相比，Li+ 的可萃取性和选择性最高，而 15-crown-4 的 Ag+/TI+ 选择性最高。
• Lipophilic crown-4 derivatives as lithium ionophores
  作者：Sadaya Kitazawa、Keiichi Kimura、Hideki Yano、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1021/ja00335a019

  日期：1984.11

  Preparation de derives de composes crown-4 a cycles de 13 a 16 membres, en vue d'obtenir des ionophores selectifs du lithium. Les mesures potentiometriques montrent que c'est les composes 14-crown-4 et 15-crown-4 qui possedent les meilleurs proprietes

  准备 de 派生 de composes Crown-4 a cycle de 13 a 16 membres, en vue d'obtenir des ionophores selectifs du 锂。Les mesures potentiometriques montrent que c'est les composes 14-crown-4 et 15-crown-4 qui possedent les meilleurs proprietes
• Novel lithium-selective ionophores bearing an easily ionizable moiety
  作者：Keiichi Kimura、Hidefumi Sakamoto、Sadaya Kitazawa、Toshiyuki Shono

  DOI：10.1039/c39850000669

  日期：——

  Lipophilic 14-crown-4 derivatives incorporating nitrophenol substituent are excellent lithium ionophores for proton-driven cation transport, in which extremely high selectivity ratios of lithium over sodium are realized.

  结合有硝基苯酚取代基的亲脂性14冠4衍生物是用于质子驱动阳离子迁移的优异锂离子载体，其中锂与钠的选择性很高。