1,3-diisopropyl-2-phenylguanidine | 13134-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-2-phenylguanidine
• 英文别名: N-phenyl-N',N"-diisopropylguanidine；N-phenyl-N', N"-diisopropylguanidine；1-phenyl-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• CAS: 13134-19-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: JZCZQPUVSJLUME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-2-phenylguanidine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N,1-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Switchable Selective Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles via C–H Amination/Acetoxylation of Guanidines

  摘要：

  The iodine(III) compound promoted CH amination and tandem CH amination/acetoxylation of guanidines are achieved for the first time to provide efficiently 2-aminobenzimidazoles and acetoxyl-substituted 2-aminobenzimidazoles, respectively. The amount and type of iodine(III) compounds control the selective syntheses of two types of 2-aminobenzimidazoles. This reaction shows good regioselectivity when unsymmetrical substrates are used.

  DOI：

  10.1021/ol502815p
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1,3-diisopropyl-2-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸：一种高活性催化剂，可将胺加成至碳二亚胺成N，N ′，N ′′-三取代的胍

  摘要：

  发现三氟甲磺酸是在无溶剂条件下将胺加至碳二亚胺中的胺的有效催化剂，所述碳二亚胺与多种胺一起被加至N，N ′，N ′′-三取代的胍。

  DOI：

  10.1021/jo900903t

文献信息

• Synthesis of Guanidines from Amines and Carbodiimides Catalyzed by Mono-Indenyl-Ligated Rare Earth Metal Bis(silylamide) Complexes
  作者：Jue Chen、Yibin Wang、Yunjie Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201300302

  日期：2013.8

  Nucleophilic addition of primary aromatic amines to carbodiimides in the presence of catalytic amount of the mono‐indenyl‐ligated rare earth metal bis(silylamide) complexes (C9H6CMe2CH2C5H4N‐α)Ln[N(SiHMe2)2]2 at room temperature afforded efficiently a series of guanidines with a wide spectrum of substituents on the nitrogen atoms.

  在催化量的单茚基连接的稀土金属双（甲硅烷基酰胺）络合物（C 9 H 6 CMe 2 CH 2 C 5 H 4 N‐ α）Ln [N（ SiHMe 2）2 ] 2在室温下有效地提供了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍。
• Synthesis, structure and catalytic activity of rare-earth metal amino complexes incorporating imino-functionalized indolyl ligand
  作者：Lu Yu、Fenhua Wang、Hui Wang、Shaoyin Wang、Yunjun Wu、Xiaoxia Gu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121661

  日期：2021.2

  6H4CH=N-CH2CH2)C8H5]RE[N(SiMe3)2]2(µ-Cl)Li(THF)} (RE = Y(1), Sm(2), Gd(3), Er(4), Yb(5)). By extending the reaction time, only the reaction of HL with [(Me3Si)2N]3Gd(µ-Cl)Li(THF)3 gave an unexpected binuclear rare-earth metal complex [(µ-η5:η1):η1:η1-3-[(Me2N)2-C14H9]-(NCH2CH2-C8H5N)2]Gd2[N(SiMe3)2]3} (6) incorporating a novel polycyclic ligand through C-C and C-N coupling. Treatment of HL with [

  亚氨基官能化的吲哚基配体（H L，L  = 3-（4-Me 2 N-C 6 H 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H 5 N）与稀土金属酰胺的反应[（研究了产生不同类型稀土金属酰胺配合物的Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3。H L与1当量的反应。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ -Cl）Li（THF）3的原子数产生了一系列的异核双金属稀土类金属的氨基络合物[ η 1：μ - η 2 -3-（4-我2 N-C 6 H ^ 4 CH = N-CH 2 CH 2）C 8 H ^ 5 ] RE [N（SiMe 3）2 ] 2（μ- Cl）Li（THF）}（RE ＝ Y（1），Sm（2），Gd（3），Er（4），Yb（5））。通过延长反应时间，仅H L与[（Me 3 Si）2 N] 3的Gd（μ -Cl）的Li（THF）3，得到意想不到的双核稀土类金属络合物[（μ
• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 SE）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 SE）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Half‐Sandwich Guanidinate–Osmium(II) Complexes: Synthesis and Application in the Selective Dehydration of Aldoximes
  作者：Javier Francos、Pedro J. González‐Liste、Lucía Menéndez‐Rodríguez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、Javier Borge、Antonio Antiñolo、Rafael Fernández‐Galán、Fernando Carrillo‐Hermosilla

  DOI：10.1002/ejic.201501221

  日期：2016.1

  precursor [OsCl(µ-Cl)(6-p-cymene)}2] (1) with 4 equivalents of the corresponding guanidine (iPrHN)2C=NR (2a–m) at room temperature. The easily separable guanidinium chloride salts [(iPrHN)2C(NHR)]Cl (4a–m) were also formed in these reactions. The structures of 3a, 3d, and 3h were unequivocally confirmed by X-ray diffraction methods. Complexes 3a–m proved to be active in the catalytic dehydration of aldoximes

  新型胍盐-锇 (II) 配合物 [OsCl2-(N,N')-C(NR)(NiPr)NHiPr}(6-p-cymene)] [R = Ph (3a), 4-C6H4F ( 3b), 4-C6H4Cl (3c), 4-C6H4 (3d), 3-C6H4 (3e), 3,5-C6H3(CF3)2 (3f), 4-C6H4CN (3g), 4-C6H4Me (3h) , 3-C6H4Me (3i), 2-C6H4Me (3j), 4-C6H4tBu (3k), 2,6- iPr2 (3l), 2,4,6-C6H2Me3 (3m)] 已以高产率合成 (70 –88 %) 通过使用 4 当量的相应胍 (iPrHN)2C=NR (2a–) 处理二聚体前体 [OsCl(µ-Cl)(6-p-伞花烃)}2] (1) 的 THF 溶液m) 在室温下。在这些反应中也形成了易于分离的氯化胍盐 [(iPrHN)2C(NHR)]Cl
• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，