2-(4-chlorophenyl)-5-fluoroquinazoline | 1222094-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-fluoroquinazoline
• 英文别名: 5-fluoro-2-(4-chlorophenyl)quinazoline
• CAS: 1222094-46-3
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂
• 分子量: 258.682
• InChiKey: ZSTNQGNEBJJIQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 iron(II) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-fluoroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应：捕集氨气合成喹唑啉

  摘要：

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01159h

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines<i>via</i>Cross Dehydrogenative Coupling using Sodium Hypochlorite
  作者：C. Uma Maheswari、G. Sathish Kumar、M. Venkateshwar、R. Arun Kumar、M. Lakshmi Kantam、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1002/adsc.200900715

  日期：2010.2.15

  describes a catalyst-free synthesis of 2-substituted quinazolines and 4H-benzo[d][1,3]oxazines using commericially available sodium hypochlorite as oxidant. Operational simplicity, mild reaction conditions and the ability to construct structurally diverse 2-quinazolines and 2-substituted 4H-benzo[d][1,3]oxazines by this method render it to be a practical alternative for the synthesis of these heterocycles

  该通报描述了使用市售的次氯酸钠作为氧化剂的无催化剂合成2-取代的喹唑啉和4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪。操作简便，反应条件温和以及通过该方法构造结构上不同的2-喹唑啉和2-取代的4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪的能力使其成为合成这些杂环的实用选择。
• 一种在水中合成喹唑啉的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN108264489B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种合成喹唑啉衍生物的方法，其步骤为：在反应容器中，加入醛、邻氨基苄胺、水溶性金属络合物催化剂（铱或钌络合物催化剂）、溶剂水，反应混合物在容器中反应数小时后，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。和已经报道过的文献相比，本发明使用水溶性的铱或钌络合物，反应只需要在水中加热进行，反应释放环境友好的氢气，无需要氧化剂或者氢的受体参与，展现了高的原子经济性和环境友好；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Combining enzyme and photoredox catalysis for the synthesis of quinazolines
  作者：Wenli Li、Jiangnan Yang、Haibo Zhu、Yanxia Shen、Zhanggao Le、Zongbo Xie

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113549

  日期：2023.11

  an enzyme and visible-light catalysis for the synthesis of quinazoline derivatives from 2-aminobenzylamine and methyl benzoylformate is described for the first time. The reaction comprises enzyme-catalyzed hydrolysis, visible-light-activated decarboxylation, and oxidation cyclization. A series of reactions between 2-aminobenzylamine and different methyl benzoylformates afforded the corresponding products

  在此，首次描述了一种结合酶和可见光催化的新型一锅法策略，用于从 2-氨基苄胺和苯甲酰甲酸甲酯合成喹唑啉衍生物。该反应包括酶催化水解、可见光激活脱羧和氧化环化。2-氨基苄胺和不同的苯甲酰甲酸甲酯之间的一系列反应得到了相应的产物。该策略成功应用于2-氨基苯甲酰胺和邻苯二胺与苯甲酰甲酸甲酯的反应。该方法不需要额外的添加剂或过渡金属，为喹唑啉类化合物的合成提供了一种高效、环保的方法。
• Iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines: synthesis of quinazolines by trapping of ammonia
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Alka Devi

  DOI：10.1039/c7ob01159h

  日期：——

  A novel approach to construct 2-aryl/heteroaryl quinazolines was developed through iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds via the formation of N-benzylidenebenzylamines followed by oxidative trapping of ammonia/intramolecular cyclization in a one-pot manner. The method exhibits a broad substrate scope, high

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。