2-(2-aminophenylamino)-3-methylbutan-1-ol | 1449421-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-aminophenylamino)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Aminoanilino)-3-methylbutan-1-ol；2-(2-aminoanilino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 1449421-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: VUJIPPIHSQGZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-aminophenylamino)-3-methylbutan-1-ol 在 吡啶 、 苯并咪唑 、 氨基磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,1'-(3-methylbutane-1,2-diyl)bis(3-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium)dibromide
  参考文献：
  名称：

  非C2对称​​双苯并咪唑鎓盐在空间位阻联芳基化合物合成中的应用

  摘要：

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26216703
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-aminophenylamino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非C2对称​​双苯并咪唑鎓盐在空间位阻联芳基化合物合成中的应用

  摘要：

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26216703

文献信息

• RETRACTED: A room temperature copper catalyzed N-selective arylation of β-amino alcohols with iodoanilines and aryl iodides
  作者：Priyabrata Das、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.128

  日期：2013.9

  An efficient method is described for the synthesis of N-(2-aminophenyl)-2-hydroxyethylamines via a copper catalyzed N-selective arylation of beta-amino alcohols with iodoanilines. The corresponding coupling products are useful intermediates for the synthesis of a variety of N-2-hydroxyethyl-substituted benzimidazoles, benzimidazolones, and iminobenzimidazoles. We found that 2-iodoaniline only arylates certain amino alcohols but not amines lacking a hydroxyl group. We also demonstrate the arylation of sterically demanding beta-amino alcohols, such as ephedrine and prolinol with aryl iodides at room temperature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non-C2-Symmetric Bis-Benzimidazolium Salt Applied in the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls
  作者：Yen-Hsin Chen、Shu-Jyun Huang、Tung-Yu Hsu、Pei-Yu Hung、Ting-Rong Wei、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.3390/molecules26216703

  日期：——

  bis-benzimidazolium salt provided a bulky steric group on the ethylene bridge; which facilitates the catalytic efficacy in the C(sp2)–C(sp2) formation. Its catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of unactivated aryl chlorides has been found to have high efficacy in 1 mol% Pd loading. This protocol demonstrated the potential on the synthesis of sterically hindered biaryls.

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。