cyclohexane-1,2-diol dinitrate | 110539-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: cyclohexane-1,2-diol dinitrate
• 英文别名: 1,2-cyclohexanediol dinitrate；1,2-Cyclohexanedinitrate；(2-nitrooxycyclohexyl) nitrate
• CAS: 110539-10-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₆
• 分子量: 206.155
• InChiKey: KDDIUDIEWSLRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane-1,2-diol dinitrate 、 五氧化二氮 、 二氯甲烷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOLDING, P.;MILLAR, R. W.;PAUL, N. C.;RICHARDS, D. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, 2731-2734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到cyclohexane-1,2-diol dinitrate
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物硝化，第4部分：某些氮丙啶和氮杂环丁烷与五氧化二氮反应后的意外行为

  摘要：

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93514-7

文献信息

• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• The photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate with alkenes. Rate and mechanism for the addition of the nitrate radical to alkenes
  作者：E. Baciocchi、T. Del Giacco、S.M. Murgia、G.V. Sebastiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90103-6

  日期：1988.1

  photochemical reaction of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile with cyclohexene, 1-octene and a series of styrene derivatives leads to the formation of 1,2-dinitrate adducts in high yields. The reaction takes place by the intermediacy of the nitrate radical which forms in the photolysis of CAN. The reaction rate of NO3· with the olefinic substrates has been determined by the laser flash photolysis

  硝酸铈（IV）铵化铵（CAN）在乙腈中与环己烯，1-辛烯和一系列苯乙烯衍生物的光化学反应可高产率地形成1,2-癸酸酯加合物。该反应通过在CAN的光解中形成的硝酸根自由基的中间发生。NO 3 ·与烯烃底物的反应速率已经通过激光闪光光解技术确定。观察到较高的反应性值，二阶速率常数范围为5×10 8到9×10 9 M -1 s -1。取代苯乙烯的速率数据相对于XXX +值的曲线是线性的，并且提供的-XXX值为-0.97。还发现动力学数据符合电子转移过程的Rehm-Weller方程，因此表明电子从底物转移到攻击基团是电子反应的第一步（和决定速率）。带有NO 3的苯乙烯衍生物·这一观察结果也支持了这一建议-β-甲基苯乙烯比α-甲基苯乙烯更具反应性，这与前一种底物的易氧化性以及在自由基添加中所观察到的相反。1-辛烯和环己烯的动力学数据不符合Rehm-Weller图，并且不确定这些底物与硝酸根自由基反应的机理。
• Pharmaceutical composition having relaxing activity which contains a
  申请人：Cedona Pharmaceuticals B.V.

  公开号：US05049694A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing novel nitrate esters, of which it was found that they are useful for the treatment of ischemiatic heart diseases, decompensatio cordis, myocardial infarction and hypertension.

  该发明涉及含有新型硝酸酯的药物组合物，发现它们对治疗缺血性心脏病、心力衰竭、心肌梗死和高血压有用。
• Nitration by oxides of nitrogen, part 1: preparation of nitrate esters by reaction of strained-ring oxygen heterocycles with dinitrogen pentoxide
  作者：P. Golding、R W Millar、N C Paul、D H Richards (deceased)

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85272-9

  日期：——

  Epoxides and oxetanes react with dinitrogen pentoxide to give the corresponding dinitrates in high to near quantitative yields. The scope and limitations of the method are briefly discussed.

  环氧化物和氧杂环丁烷与五氧化二氮反应生成高或接近定量收率的相应二硝酸盐。简要讨论了该方法的范围和局限性。
• Pharmaceutical composition having relaxing activity which contains a nitrate ester as active substance
  申请人：CEDONA PHARMACEUTICALS B.V.

  公开号：EP0359335A2

  公开（公告）日：1990-03-21

  The invention relates to pharmaceutical compositions containing novel nitrate esters, of which it was found that they are useful for the treatment of ischemiatic heart diseases, decompensatio cordis, myocardial infarct­ion, hypertension, etc., said novel nitrate esters meet formula 1 as defined in claim 1.

  本发明涉及含有新型硝酸酯的药物组合物，发现这些药物组合物可用于治疗异质性心脏病、心肌缺血、心肌梗塞、高血压等，所述新型硝酸酯符合权利要求1中定义的式1。