(-)-(S)-2-(4-bromo-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole | 152619-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(4-bromo-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (S)-2-(4-bromophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(S)-4-[4-(isopropyl)oxazol-2-yl]-1-bromobenzene；(S)-2-(4-bromophenyl)-4-isopropyloxazoline；(S)-2-(4-bromophenyl)-4-isopropyl-2-oxazoline；(4S)-2-(4-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 152619-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: FSNFIZYNPOWQQU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  329.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(4-bromo-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-[3-((2-propenyl)dimethylsilyl)propyl]-(S)-1-[4-(isopropyl)oxazol-2-yl]-2-(diphenylphosphino)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷法将手性膦配体固定在硅胶上及其在催化不对称反应中的应用

  摘要：

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-(S)-2-(4-bromo-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷法将手性膦配体固定在硅胶上及其在催化不对称反应中的应用

  摘要：

  制备了在侧链的末端含有烯丙基甲硅烷基的三个手性膦配体，并通过使用烯丙基硅烷改性方法将其固定在硅胶表面上。二氧化硅负载的手性膦配体用于铑催化的氢化和钯催化的烯丙基烷基化反应，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.044

文献信息

• The 1H, 13C, 15N and 117Sn NMR study of the intramolecular Sn–N interaction in tri- and tetraorganotin compounds containing the chiral 2-(4-isopropyl-2-oxazolinyl)-5-phenyl ligand
  作者：Piotr Cmoch、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Armine Petrosyan、Anita Stępień、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.07.035

  日期：2005.1

  tetraorganotin compounds containing the optically active 2-(4-isopropyl-2-oxazolinyl)-5-phenyl ligand has been synthesized. All the novel compounds have been characterized, especially by means of the multinuclear NMR investigation, the results of which are discussed. A number of arguments based on the 13 C, 15 N and 117 Sn NMR and X-ray studies support the intramolecular donor–acceptor coordination between

  摘要 合成了一系列含有光学活性2-(4-异丙基-2-恶唑啉基)-5-苯基配体的新型三和四有机锡化合物。所有新化合物都已被表征，特别是通过多核 NMR 研究，其结果被讨论。基于 13 C、15 N 和 117 Sn NMR 和 X 射线研究的许多论点支持锡烷中锡和氮原子之间的分子内供体-受体配位。配位锡氢化物中的 J ( 15 N– 117/119 Sn) 耦合常数值首次清楚地表明锡的配位数大于 4。
• Benzyne-mediated trichloromethylation of chiral oxazolines
  作者：Xin Huang、Weizhao Zhao、De-Li Chen、Yaling Zhan、Tingting Zeng、Huiquan Jin、Bo Peng

  DOI：10.1039/c9cc00557a

  日期：——

  A three-component reaction between benzyne, oxazolines and chloroform was developed for the synthesis of trichloromethylated chiral oxazolidines. Benzyne not only serves as an electrophile towards oxazolines but also acts as a base for the deprotonation of chloroform. The dual functions of benzyne enable the trichloromethylation of chiral oxazolines and thus construct chiral N,O-quaternary stereocenters

  建立了苯炔，恶唑啉和氯仿之间的三组分反应，用于合成三氯甲基化的手性恶唑烷。苯并不仅充当恶唑啉的亲电子试剂，而且还充当氯仿去质子化的基础。苯并炔的双重功能使手性恶唑啉能够进行三氯甲基化，从而构建了手性N，O-四元立体中心。
• Direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines catalyzed by a tetranuclear zinc cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/b605066b

  日期：——

  The tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O catalyzes the direct conversion of esters, lactones, and carboxylic acids to oxazolines with remarkable chemoselectivity.

  四核锌团簇Zn4（OCOCF3）6O催化酯，内酯和羧酸直接转化为恶唑啉，具有显着的化学选择性。
• Oxaxoline derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05360577A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Optically active compounds of the general formula ##STR1## wherein n stands for the number 0 or 1; R.sup.3 denotes a group R.sup.4 or a group of the general formula ##STR2## A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 each independently represent 1,4-phenylene, which is unsubstituted or mono- or multiply-substituted with halogen, cyano and/or methyl and in which, where it is unsubstituted, 1 or 2 CH groups is/are optionally replaced by nitrogen, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, bycyclo[2.2.2]octane-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, tetralin-2,6-diyl or trans-decalin-2,6-diyl; Z.sup.1 and Z.sup.4 each independently signify a single covalent bond or --CH.sub.2 CH.sub.2 --; Z.sup.2 and Z.sup.3 each independently denote a single covalent bond, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --COO--, --OOC--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --(CH.sub.2).sub.4 --, --(CH.sub.2).sub.3 O--, --O(CH.sub.2).sub.3 -- or the trans form of --CH.dbd.CH--CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --CH.dbd.CH--, --CH.dbd.CH--CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --CH.dbd.CH--; R.sup.1 and R.sup.5 each independently signify alkyl with 1 to 12 carbon atoms, alkoxymethyl with 2 to 12 carbon atoms, p-alkoxyphenyl or p-alkoxybenzyl; R.sup.2 and R.sup.6 each independently signify hydrogen, alkyl with 1 to 12 carbon atoms or phenyl; R.sup.4 denotes hydrogen, halogen, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy or alkyl or alkenyl with 1 to 12 and, respectively, 2 to 12 carbon atoms, which are unsubstituted or mono- or multiply-substituted with halogen, cyano and/or methyl and in which one methylene group or two non-adjacent methylene groups can be replaced by --O--, --COO-- and/or --OOC--; and the oxazoline ring in formula I is present in optically active form, liquid crystalline mixtures which contain such dopants and their use for optical and electro-optical purposes.

  通式为##STR1##的光学活性化合物，其中n代表数字0或1；R.sup.3表示R.sup.4基团或通式##STR2##的基团；A.sup.1，A.sup.2和A.sup.3分别独立表示未取代或单取代或多取代卤素、氰基和/或甲基的1,4-苯撑基，并且在未取代时，1或2个CH基团可以选用氮代替，trans-1,4-环己撑基，trans-1,3-二氧杂环己撑-2,5-二基，双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基，萘-2,6-二基，四氢萘-2,6-二基或trans-癸烷-2,6-二基；Z.sup.1和Z.sup.4各自独立表示单共价键或--CH.sub.2 CH.sub.2--；Z.sup.2和Z.sup.3各自独立表示单共价键，--CH.sub.2 CH.sub.2--，--COO--，--OOC--，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2--，--C.tbd.C--，--(CH.sub.2).sub.4--，--(CH.sub.2).sub.3 O--，--O(CH.sub.2).sub.3--或--CH.dbd.CH--CH.sub.2 CH.sub.2--的trans形式，--CH.sub.2 CH.sub.2--CH.dbd.CH--，--CH.dbd.CH--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2--CH.dbd.CH--；R.sup.1和R.sup.5各自独立表示含有1至12个碳原子的烷基，含有2至12个碳原子的烷氧甲基，对-烷氧基苯基或对-烷氧基苄基；R.sup.2和R.sup.6各自独立表示氢，含有1至12个碳原子的烷基或苯基；R.sup.4表示氢，卤素，氰基，三氟甲基，三氟甲氧基或含有1至12或2至12个碳原子的烷基或烯基，未取代或单取代或多取代卤素、氰基和/或甲基，并且其中一个亚甲基或两个不相邻的亚甲基可以被--O--，--COO--和/或--OOC--取代；并且在式I中的噁唑环以光学活性形式存在，含有此类掺杂剂的液晶混合物以及它们用于光学和电光目的。
• Condensation Reaction by Metal Catalyst
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20090198070A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子、可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中任选两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号族金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫、氨基硒或氨基氧化合物反应。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z1的含义如上所述。