4-bromophenyl 4-bromobenzoate | 58979-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-bromophenyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: (4-bromophenyl) 4-bromobenzoate
• CAS: 58979-31-0
• 化学式: C₁₃H₈Br₂O₂
• 分子量: 356.013
• InChiKey: ZURRGTHAPNCDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenyl 4-bromobenzoate 在 nickel(II) iodide 、 1,4-双(二环己基膦)丁烷 、 sodium carbonate 、 cesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 以78%的产率得到苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基溴化物的光脱卤

  摘要：

  在这里，我们描述了在利用四氢呋喃作为氢源的可见光照射下镍催化的芳基溴化物的光脱卤。该方案消除了对外源胺还原剂或光催化剂的需求，其特点是简单易行且适用范围广，包括具有挑战性的底物组合

  DOI：

  10.1055/a-1457-2399
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 五氟吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromophenyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶 (PFP​​) 介导的一锅酯和硫酯形成

  摘要：

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01268e

文献信息

• Preparation of Benzoyloxy Benzophenone Derivatives and Their Inhibitory Effects of ICAM-1 Expression
  作者：Eun-Mi Kwon、Cheol-Gi Kim、Ah-Ra Goh、Jin-Seu Park、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1939

  日期：2012.6.20

  Benzoyloxy benzophenone derivatives were prepared in 3 steps including DCC coupling, Fries rearrangement and esterification from benzoic acids in 24-89% total yields. Among the prepared 12 benzophenone analogues 1a-1l, the compound 1b having three chloro groups at the para position showed maximum inhibitory effects of ICAM-1 expression but, 1a which have no substituents at all showed no inhibitory activity. This study provides the evidences that benzoyloxy benzophenone derivative, 1b may exert its anti-inflammatory activity by suppressing IFN-$\gamma}$-induced ICAM-1 expression.

  苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物通过三个步骤合成，包括DCC偶联、Fries重排和酯化反应，总产率为24-89%。在合成的12种二苯甲酮类似物1a-1l中，化合物1b在苯环上具有三个氯原子，显示出对ICAM-1表达的最大抑制效果，而没有任何取代基的化合物1a则没有表现出抑制活性。这项研究表明，苯甲酰氧基二苯甲酮衍生物1b可能通过抑制IFN-$\gamma}$-诱导的ICAM-1表达来发挥其抗炎活性。
• Isolation of an inclusion complex of naphthol and its benzoate as an intermediate in the solvent-free benzoylation reaction of naphthol
  作者：Seiken Nakamatsu、Kazuhiro Yoshizawa、Sinji Toyota、Fumio Toda、Ivanka Matijasic

  DOI：10.1039/b303060c

  日期：——

  Solvent-free benzoylation of naphthol was found to proceed via an inclusion complex intermediate of the naphthol and its benzoate by IR spectral monitoring.

  通过红外光谱监测发现，萘酚的无溶剂苯甲酰化是通过萘酚及其苯甲酸酯的包合物中间体进行的。
• Trimorphs of 4-bromophenyl 4-bromobenzoate. Elastic, brittle, plastic
  作者：Subhankar Saha、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1039/c8cc02662a

  日期：——

  Trimorphs of 4-bromophenyl 4-bromobenzoate exhibit distinctly different mechanical properties, brittle, plastic, and elastic. Intermodular interactions and crystal packing are discussed in this context.

  4-溴苯基4-溴苯酸酯的三态形态具有明显不同的机械性能，分别为脆性、塑性和弹性。在此背景下讨论了晶体内的模块间相互作用和晶体堆积。