triethylammonium tetrakis(4-methoxyphenyl)borate | 1292307-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: triethylammonium tetrakis(4-methoxyphenyl)borate
• 英文别名: triethylammonium tetra(4-methoxyphenyl)borate；Tetrakis(4-methoxyphenyl)boranuide;triethylazanium
• CAS: 1292307-47-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₈H₂₈BO₄*H
• 分子量: 541.539
• InChiKey: QEFHXGYSZDZPEN-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 triethylammonium tetrakis(4-methoxyphenyl)borate 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到(L-valinato) di(4-methoxyphenyl)boron
  参考文献：
  名称：

  碱催化的硼唑烷酮的N-官能化†

  摘要：

  开发了一种由1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的L-缬氨酸衍生的硼唑烷酮与芳香族醛的缩合方法。本文描述了由2，2-二芳基-1，3，2-氧杂硼硼烷-5-酮与芳基醛反应衍生的一系列高度官能化的稳定酮亚胺的制备和分离。通过四芳基硼酸三乙铵与L-缬氨酸的缩合反应制备了几种未报道的硼恶唑烷酮，收率高达98％。确定新合成的化合物对结肠直肠腺癌细胞具有中等细胞毒性，该系列中最好的化合物的IC 50为为76μM。简短检查相同化合物对人脑星形细胞瘤细胞的作用，发现IC 50为268μM。

  DOI：

  10.1039/c7ra03266h
• 作为产物：
  描述：

  sodium tetrakis(4-methoxyphenyl)borate 、 三乙胺 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到triethylammonium tetrakis(4-methoxyphenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  烯烃碳胺化的 Umpolung 方法：钯催化的 1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化

  摘要：

  Pd 催化的烯烃 1,2-碳化的传统方法依赖于亲核氮基组分和内部 C 基或外部氧化剂的组合。在这项研究中，我们概述了一种 umpolung 方法，该方法由亲电 N 基组件的氧化引发触发，并采用“标准”有机金属亲核试剂引入新的碳基片段。具体而言，将 Pd(0)-催化剂氧化加成到 O-五氟苯甲酰基肟酯的 NO 键中会生成亚氨基-Pd(II) 中间体，其与空间不同的烯烃进行 5-外环化。在羰基化或非羰基化条件下，生成的烷基-Pd(II) 中间体被有机金属亲核试剂或醇截获，以提供 1,2-碳化产物。这种方法提供，首次实现烯烃1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化的统一策略。对于羰基化过程，五氟苯甲酸酯离去基团的协调原脱羧作用是反应效率的基础。该过程可能是相关 Narasaka-Heck 环化的关键特征，并解释了 O-五氟苯甲酰基肟酯在此类 aza-Heck 反应中的功效。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03732

文献信息

• Preparation of Triethylammonium Tetra-Arylborates (TEATABs): Coupling Partners for the Suzuki Reaction
  作者：Noora M. Kuuloja、Tuula M. Kylmälä、Jan E. Tois、Rainer E. Sjöholm、Robert G. Franzén

  DOI：10.1080/00397911003718086

  日期：2011.3.3

  [image omitted] Six triethylammonium tetra-arylborates (TEATABs) were synthesized via a convenient reproducible procedure and characterized by spectroscopic methods (1H, 13C, 11B NMR and electrospray ionization-high-resolution mass spectrometry). The compounds could be stored at ambient temperature and were useful as reactants in the Suzuki reaction in aqueous conditions when using commercially available catalysts.
• An Umpolung Approach to Alkene Carboamination: Palladium Catalyzed 1,2-Amino-Acylation, -Carboxylation, -Arylation, -Vinylation, and -Alkynylation
  作者：Adele Faulkner、James S. Scott、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.5b03732

  日期：2015.6.10

  Pd(0)-catalyst into the N-O bond of O-pentafluorobenzoyl oxime esters generates imino-Pd(II) intermediates, which undergo 5-exo cyclization with sterically diverse alkenes. The resultant alkyl-Pd(II) intermediates are intercepted by organometallic nucleophiles or alcohols, under carbonylative or noncarbonylative conditions, to provide 1,2-carboamination products. This approach provides, for the first time,

  Pd 催化的烯烃 1,2-碳化的传统方法依赖于亲核氮基组分和内部 C 基或外部氧化剂的组合。在这项研究中，我们概述了一种 umpolung 方法，该方法由亲电 N 基组件的氧化引发触发，并采用“标准”有机金属亲核试剂引入新的碳基片段。具体而言，将 Pd(0)-催化剂氧化加成到 O-五氟苯甲酰基肟酯的 NO 键中会生成亚氨基-Pd(II) 中间体，其与空间不同的烯烃进行 5-外环化。在羰基化或非羰基化条件下，生成的烷基-Pd(II) 中间体被有机金属亲核试剂或醇截获，以提供 1,2-碳化产物。这种方法提供，首次实现烯烃1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化的统一策略。对于羰基化过程，五氟苯甲酸酯离去基团的协调原脱羧作用是反应效率的基础。该过程可能是相关 Narasaka-Heck 环化的关键特征，并解释了 O-五氟苯甲酰基肟酯在此类 aza-Heck 反应中的功效。
• Base catalysed N-functionalisation of boroxazolidones
  作者：J. Raunio、J. Mannoja、T. Nguyen、N. Ahmad、N. M. Kemppainen、R. G. Franzén、M. Kandhavelu、N. R. Candeias

  DOI：10.1039/c7ra03266h

  日期：——

  A method for the condensation of boroxazolidones derived from L-valine with aromatic aldehydes, catalysed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene was developed. The preparation and isolation of a series of highly functionalised stable ketimines derived from the reaction of 2,2-diaryl-1,3,2-oxazaborolidin-5-ones with aryl aldehydes is herein described. Several unreported boroxazolidones were prepared

  开发了一种由1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene催化的L-缬氨酸衍生的硼唑烷酮与芳香族醛的缩合方法。本文描述了由2，2-二芳基-1，3，2-氧杂硼硼烷-5-酮与芳基醛反应衍生的一系列高度官能化的稳定酮亚胺的制备和分离。通过四芳基硼酸三乙铵与L-缬氨酸的缩合反应制备了几种未报道的硼恶唑烷酮，收率高达98％。确定新合成的化合物对结肠直肠腺癌细胞具有中等细胞毒性，该系列中最好的化合物的IC 50为为76μM。简短检查相同化合物对人脑星形细胞瘤细胞的作用，发现IC 50为268μM。