1-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 323204-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-benzyl-5-hydroxy-3-pyrrolin-2-one；1-benzyl-2-hydroxy-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 323204-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AYQNQEOPOQEFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1-butyne 、 1-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以31%的产率得到3-benzyl-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e]naphtho[1,2-g]indol-2(13bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals

  摘要：

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32715e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基，N-芳基和N-烷基苯基-1,4-吡咯烷二酮和相关化合物的抗真菌，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.038

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• Antifungal, cytotoxic and SAR studies of a series of N-alkyl, N-aryl and N-alkylphenyl-1,4-pyrrolediones and related compounds
  作者：M. Sortino、F. Garibotto、V. Cechinel Filho、M. Gupta、R. Enriz、S. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.038

  日期：2011.5

  The synthesis, in vitro evaluation and SAR studies of 67 maleimides and derivatives acting as antifungal agents are reported. A detailed SAR study supported by theoretical calculations led us to determine that: an intact maleimido ring appears to be necessary for a strong antifungal activity, dissimilarly affected by the substituents in positions 2 and 3. The best activities were shown by 2,3-nonsubstituted

  报道了67种马来酰亚胺及其衍生物作为抗真菌剂的合成，体外评估和SAR研究。由理论计算支持的详细SAR研究使我们确定：完整的马来酰亚胺环似乎对于强的抗真菌活性是必需的，与位置2和3上的取代基不同。然后是2,3二氯和2-甲基取代的马来酰亚胺。它们都是杀真菌剂，而不是抑真菌剂，增强了其抗真菌活性的重要性。2,3-二甲基和2,3-二苯基-马来酰亚胺具有边际活性或无效活性。N中存在灵活的连接链-苯基烷基马来酰亚胺似乎不是抗真菌活性所必需的，尽管其长度显示出与抗真菌行为的相关性，显示出烷基链为n  = 3和n  = 4的马来酰亚胺是大多数真菌中最佳的抗真菌活性。苯环上的不同取代基对活性没有明显的影响。化学势性质以及能量的值不能充分区分活性化合物和非活性化合物。尽管如此，发现尽管log  P单凭其强度不足以正确预测其抗真菌活性，对同一亚型化合物的抗真菌活性值的比较表明，抗真菌活性随亲脂性的增加而增强。另
• Regioselective reduction of maleimide and citraconimide derivatives: general preparation of 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  作者：Nobuyuki Mase、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Kazuhiro Ichihara、Junichiro Bessho、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1039/b200729k

  日期：2002.3.8

  NaBH4 reduction of citraconimide derivatives regioselectively afforded 5-hydroxy-4-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones, whereas NaBH4–CeCl3 or DIBAL-H reduction gave 5-hydroxy-3-methyl-1,5-dihydropyrrol-2-ones.

  NaBH4对顺丁烯酰胺衍生物的还原选择性地生成了5-羟基-4-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，而NaBH4–CeCl3或DIBAL-H还原则生成了5-羟基-3-甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮。
• Convenient route to both enantiomers of chiral 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one: reverse enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Kunihiko Takabe、Masahisa Suzuki、Toshiki Nishi、Masaomi Hiyoshi、Yasuaki Takamori、Hidemi Yoda、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01745-7

  日期：2000.12

  High enantioselectivity was achieved in the lipase-catalyzed kinetic resolution of 5-hydroxypyrrolidin-2-one and 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivatives. Lipase PS and Novozym 435 were the successful catalysts (E=>1000). The acetylation of the N-protected 5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one derivative gave the (R)-acetate with high enantioselectivity, while, without N-protection, the (S)-acetate

  在5-羟基吡咯烷酮-2-酮和5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的脂肪酶催化的动力学拆分中实现了高对映选择性。脂肪酶PS和Novozym 435是成功的催化剂（E => 1000）。N-保护的5-羟基-1,5-二氢吡咯-2-酮衍生物的乙酰化得到具有高对映选择性的（R）-乙酸酯，而在没有N-保护的情况下，获得了（S）-乙酸酯。
• Chemoenzymatic total synthesis and determination of the absolute configuration of (S)-nebracetam
  作者：Sho Yamashita、Nobuyuki Mase、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.004

  日期：2008.9

  by a chemoenzymatic strategy. Diastereoselective Michael addition of nitromethane to the chiral lactam (S)-9d (>99% ee), which was prepared by lipase-catalyzed kinetic resolution, afforded the Michael product 10d in 99% yield with 86% de. Chemical transformations of 10d including recrystallization furnished the chiral nebracetam 3 and its derivative. The absolute configuration of the chiral (−)-nebracetam

  我们已经通过化学酶联策略开发了一个不对称全合成的布洛西坦3。通过脂肪酶催化的动力学拆分制备的手性内酰胺（S）-9d（> 99％ee）的非对映选择性迈克尔加成硝基甲烷，以99％的收率和86％的de得到迈克尔产物10d。10d的化学转化（包括重结晶）提供了手性nebracetam 3及其衍生物。该手性（-）-神经酰胺的绝对构型被确定为（S）构型。