N-benzoyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane | 4714-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: N-benzoyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；1,2-(N-benzoylimino)cyclohexane；[(1S,6R)-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]-phenylmethanone
• CAS: 4714-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FNDMAJGUMSOVCV-ONXXMXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1-Benzoylamino-2-chlor-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  用氯化氢进行双功能不对称催化：由膦硫脲催化的氮丙啶的对映选择性开环。

  摘要：

  氮丙啶与氯化氢开环形成 β-氯胺衍生物是由手性膦硫脲衍生物以高产率和高对映选择性催化的。在 (31)P NMR 研究的基础上，HCl 的活化似乎是通过催化剂的定量质子化进行的，以提供氯化鏻络合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217344
• 作为产物：
  描述：

  N-(trans-2-bromocyclohexyl)benzamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-benzoyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  烯烃卤代酰胺化的一般方法。范围和机制

  摘要：

  描述了一种将溴原子和酰胺氮反式加成到烯烃双键上的方法。该方法由许多实例说明，涉及使用 N-溴酰胺和路易斯酸作为与烯烃反应的 Br+ 源。酰胺基团衍生自腈和水分子，它们在整个三组分反应中充当亲核试剂。溴酰胺化通常适用于范围广泛的烯烃和腈。该反应途径不仅提供了获得邻位溴酰胺的途径，还提供了获得 N-酰基氮丙啶和恶唑啉的途径。由这些，可以制备多种类型的胺和氨基醇。提供了描述非对映选择性和区域选择性偏好的例子。还描述了类似的氯酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ja063675w

文献信息

• Asymmetric ring opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with thiols catalyzed by chiral dialkyl tartrate-diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00370-5

  日期：1996.6

  The asymmetric ring opening reaction of 1,2-(N-acylimino)cyclohexanes (N-acylaziridines) with some thiols proceeded in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and dialkyl L-(+)-tartrate to afford trans 2-(N-acylamino)-1-arylthiocyclohexane in up to 93% ee. The enantioselectivity is highly influenced by the molar ratio of the reactants and the nature of chiral dialkyl tartrate

  在由二乙基锌和L-（+）-酒石酸二烷基酯制备的手性锌络合物的存在下，进行1,2-（N-酰基亚氨基）环己烷（N-酰基环丙啶）与一些硫醇的不对称开环反应，得到反式2-（N-酰基氨基）-1-芳基硫代环己烷的ee最高可达93％。对映选择性很大程度上受反应物的摩尔比和手性酒石酸二烷基酯的性质的影响。L-（+）-酒石酸锌-二烷基络合物的化学结构通过1 H NMR光谱和分子量进行了讨论。
• Novel asymmetric ring-opening reactions of symmetrical N-acylaziridines with arenethiols catalysed by chiral dialkyl tartrate–diethylzinc complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Kazuyuki Ono、Haruhisa Hoshimi、Nobuki Oguni

  DOI：10.1039/c39940002699

  日期：——

  The asymmetric ring-opening reaction of N-acylaziridines with arenethiols proceeds in the presence of chiral zinc complexes prepared from diethylzinc and L-(+)-diisopropyl tartrate (dipt) to afford trans-2-thio-(N-acylamino)cyclohexane in up to 88% enantiomeric excess (e.e.).

  在由二乙基锌和L -（+）-酒石酸二异丙酯（dipt）制得的手性锌配合物的存在下，N-酰基氮丙啶与芳硫醇的不对称开环反应进行，得到反式-2-硫代-（N-酰基氨基）环己烷。高达88％的对映体过量（ee）。
• 10.1021/acscatal.4c03167
  作者：Meyer, Alana Rose、Popescu, Mihai V.、Sau, Arindam、Damrauer, Niels H.、Paton, Robert S.、Yoon, Tehshik P.

  DOI：10.1021/acscatal.4c03167

  日期：——

  of multiple methods with varying reaction conditions. Herein, we report a photocatalytic method for the aziridination of olefins that operates with a wide range of N-substituted nitrene precursors. A combination of synthetic, spectroscopic, and computational data is consistent with a mechanism involving the photocatalytic generation of triplet nitrene intermediates. The effectiveness of 4DPAIPN as a

  氮丙啶是合成化学的重要目标，并且已经报道了许多涉及烯烃与氮宾对烯烃进行氮丙啶化的方法。然而，一般而言，氮宾转移反应针对有限范围的氮宾前体进行了优化，并且具有一系列N-取代基的结构多样的氮丙啶的合成需要应用具有不同反应条件的多种方法。在此，我们报道了一种用于烯烃氮丙啶化的光催化方法，该方法可与多种N-取代氮烯前体一起使用。合成、光谱和计算数据的组合与涉及光催化生成三线态氮烯中间体的机制一致。 4DPAIPN 作为该过程的光催化剂的有效性可以归因于其超长的寿命，而不是其孤立的激发态能量或氧化还原特性。
• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11
• Indium(III) chloride-catalyzed thiolysis of meso-aziridines
  作者：Saravanan Peruncheralathan、Michael Henze、Christoph Schneider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.082

  日期：2007.9

  Indium(III) chloride efficiently catalyzed the thiol addition to meso-aziridines at very low substrate-catalyst ratios giving rise to 1,2-amino sulfides in excellent yields and complete diastereocontrol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.