2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol | 475207-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 475207-44-4
• 化学式: C₃₃H₃₆O₆
• 分子量: 528.645
• InChiKey: IJEYBHMKZANZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[[3-(Chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-6-[[3-[[3-(chloromethyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2'-亚甲基双[6-(2-羟基-5-甲苄基)-对甲酚] 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[[2-Hydroxy-3-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-5-methylphenyl]methyl]-6-[[2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl]methyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  结合氨基酸残基的手性高氮杂[4]芳烃的合成：外消旋季铵离子的分子识别。

  摘要：

  通过双（氯甲基）苯酚甲醛四聚体与氨基酸甲酯的环化反应，以中等收率制备了将氨基酸残基掺入大环的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹度，其由氨基酸残基的点手性向苯酚-甲醛四聚体单元的手性传递引起。由于阳离子-π相互作用，大环具有足够的π碱性腔，可以包含季铵离子，并且可以在1H NMR分析中用作外消旋铵离子的移位剂。

  DOI：

  10.1021/jo020300u

文献信息

• Synthesis of N,N′-bridged azacalixarenes
  作者：Hiroyuki Takemura、Katsuya Sako、Tesuo Iwanaga、Akane Tatsumi、Yukako Mogami、Hiromi Watanabe、Miho Aoki、Shiho Yûki、Yuri Hayano、Mirei Itaka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.002

  日期：2018.4

  The one-pot reaction between bis(hydroxymethyl)phenol derivatives and diamines or triamines afforded novel azacalixarenes with bridged structures. Basket-type macrocycles of cone conformations, molecules that contained two aza[3.1.1.1]calixarene skeletons connected by a chain, or novel saucer-type azacalixarenes were obtained from the reaction. Structures of some of them were determined by crystallographic

  双（羟甲基）苯酚衍生物与二胺或三胺之间的一锅法反应提供了具有桥联结构的新型氮杂卡萨基芳烃。从反应中获得了圆锥构象的篮型大环，包含两个通过链连接的氮杂[3.1.1.1]杯芳烃骨架的分子或新型的碟型氮杂杯芳烃。其中一些的结构通过晶体学分析确定。
• Syntheses of Chiral Calixarene Analog Incorporating Amino Acid Residues: Molecular Recognition for a Racemic Ammonium Ion by the Macrocycles
  作者：Kazuaki Ito、Atsushi Kida、Yoshihiro Ohba、Tyo Sone

  DOI：10.1246/cl.1998.1221

  日期：1998.12

  Chiral calixarene analog incorporating amino acid residues into macrocyclic rings was prepared. The macrocycles form a chiral concave, which is induced by the chiral transmission from the amino acid to the phenol-formaldehyde tetramer unit through the hydrogen bonds. Molecular recognition for a chiral ammonium ion by the macrocycles was investigated.

  制备了将氨基酸残基掺入大环中的手性杯芳烃类似物。大环形成手性凹面，这是由氨基酸通过氢键手性传递到苯酚-甲醛四聚体单元引起的。研究了大环对手性铵离子的分子识别。
• Synthesis and structures of N-(4-picolyl)azacalix[4]arene and its bridged derivatives
  作者：Hiroyuki Takemura、Yukako Mogami、Kanae Okayama、Noriko Nagashima、Kana Orioka、Yuri Hayano、Asako Kobayashi、Tetsuo Iwanaga、Katsuya Sako

  DOI：10.1007/s10847-019-00939-1

  日期：2019.12

  in which the bridging unit (p-xylylene) was encapsulated by two azacalixarene cavities. Additionally, it was found that p-methyl-N-(4-picolyl)azacalix[3.1.1.1]arene 1 formed two molecular packing modes depending on the recrystallizing solvents. One is stacked structure by π–π interactions, and another is capsule type structure in which two solvent molecules were encapsulated.Graphic abstractA self-inclusion

  摘要氮杂杯芳烃在其大环系统的氮原子上具有侧臂（N-取代基）；因此，通过修改这些侧臂可以进行各种分子设计。这是氮杂杯芳烃系统的一个特殊功能，在杯[n]芳烃中不可用。在本文中，我们使用氮杂杯[3.1.3.1] 和[3.1.1.1] 芳烃，因为这些化合物具有凹腔。氮杂杯[3.1.1.1]结构的空腔尺寸与杯[4]芳烃一样小，但可以设计超分子系统，其中两个或三个氮杂杯单元通过共价键或配位键连接。先前报道的化合物 N-(4-甲基吡啶)-[3.1.3.1] 或 [3.1.1.1] 芳烃可用于此目的。4-吡啶甲基可以与烷基化形成共价键，并与多种过渡金属离子形成配位键。通过使用这些键，我们扩展了氮杂杯芳烃的腔尺寸并构建了新设计的超分子结构。我们预计这些分子在侧臂修饰后会形成更大的分子腔，并且与小腔尺寸的氮杂杯芳烃相比，这些腔的包含能力可以扩展。然而，这些分子结构中的大多数无法确定，并且没有一个显示出与我们预
• N-(4-Phenylbutyl)azacalix[3.1.1.1]arene: Self-Inclusion of the Side Chain through CH···π Interactions
  作者：Hiroyuki Takemura、Yuka Yonebayashi、Takeshi Nakagaki、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/ejoc.201001460

  日期：2011.4

  exhibit both inter- and intramolecular CH···π interactions. In the crystalline state, the 4-phenybutyl group is included in the molecular cavity, allowing interactions between the methylene H atoms and the aromatic rings of the azacalix skeleton. In addition, similar “edge-to-face” interactions occur between the terminal phenyl ring and that of an adjacent molecule, thus forming a polymeric, supramolecular

  氮杂杯芳烃1具有较长的链取代基，可以表现出分子间和分子内CH…π相互作用。在结晶状态下，4-苯丁基包含在分子腔中，允许亚甲基H原子与氮杂杯骨架的芳环之间发生相互作用。此外，末端苯环和相邻分子的苯环之间会发生类似的“边对面”相互作用，从而形成氮杂杯芳烃分子的聚合超分子阵列。在溶液中，4-苯基丁基臂采用两种取向，一种包含在杯腔中，一种不包含，产生可描述为外型和内型构象异构体的异构体。