cyclobutanecarboxylic acid benzyl ester | 199593-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobutanecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl cyclobutanecarboxylate
• CAS: 199593-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WQOMUTVXBSZYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobutanecarboxylic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-(2-((2,2-diphenylethyl)amino)-2-oxoethyl)-3-ethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-N-hexylcyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析3-环丁基氨基甲酰基乙内酰脲作为新型氢键驱动的通用拟肽†

  摘要：

  通过区域选择性多组分多米诺法，然后进行简单的偶联反应，合成了一组系统取代的3-环丁基氨基甲酰基乙内酰脲。计算，NMR研究和X射线分析表明，这些支架能够以类似的二级结构（如α-螺旋和β-turn）投射其侧链，并具有良好的焓和熵分布。

  DOI：

  10.1039/c7ob02680c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到cyclobutanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲酸酯是潜在的前药，具有增强的水解稳定性。

  摘要：

  环丙烷羧酸酯在酸和碱催化的水解条件下均显示出稳定性的大幅提高。伐昔洛韦13与环丙烷类似物14的稳定性比较表明，在40摄氏度和pH值为6时，14的半衰期> 300 h，而13的半衰期为69.7 h。CBS-QB3对等价反应的计算表明，该反应是将基团从烷烃转移至酯的过程，表明环丙基可提供超共轭稳定作用。

  DOI：

  10.1021/ol702892e

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• [EN] CYCLOBUTYL PYRAZOLOPYRIMIDINE PDE9 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE9 AU PYRAZOLOPYRIMIDINE CYCLOBUTYLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020123271A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention is directed to cyclobutyl pyrazolopyrimidine compounds which may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as hypertension, chronic kidney disease and heart failure, and neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及环丁基吡唑吡嘧啶化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗心血管和脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE PDE9 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180354955A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention is directed to pyrazolopyrimidine compounds which may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as hypertension, chronic kidney disease and heart failure, and neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗心血管和脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Novel anilide compounds and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：——

  公开号：US20020037910A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The invention provides novel anilide compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention relates to compounds of a formula: 1 wherein Ar is an optionally-substituted aryl group; R 4 and R 5 are the same or different, and each is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; and R 4 and R 5 may together form a lower alkylene group of which one or more methylene moieties may optionally be substituted by oxygen and/or sulfur atoms; X is —NH—, or an oxygen or sulfur atom; Y is —NH—, an oxygen or sulfur atom, or a sulfoxide or sulfone group; Z is a single bond, or —NR 6 —; R 6 represents a hydrogen atom or a lower alkylene group; and n is an integer of from 0 to 15; and their salts and solvates. The compounds of the invention are useful as pharmaceutical compositions, especially as acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors.

  本发明提供了新型苯甲酰胺类化合物及其制备的药物组合物。本发明涉及一种公式1的化合物：其中Ar是可选取的取代芳基基团；R4和R5相同或不同，每个为氢原子、低碳基基团或低氧基基团；R4和R5可以共同形成一个低碳基烷基，其中一个或多个亚甲基团可以选择性地被氧和/或硫原子取代；X为—NH—或氧或硫原子；Y为—NH—、氧或硫原子或亚砜基或砜基团；Z为单键或—NR6—；R6表示氢原子或低碳基烷基；n为0至15的整数；以及它们的盐和溶剂化物。本发明的化合物可用作药物组合物，特别是作为酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。
• Anilide compounds and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US06825223B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  The invention provides novel anilide compounds and pharmaceutical compositions comprising them. The invention relates to compounds of a formula: wherein Ar is an optionally-substituted aryl group; R4 and R5 are the same or different, and each is a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy group; and R4 and R5 may together form a lower alkylene group of which one or more methylene moieties may optionally be substituted by oxygen and/or sulfur atoms; X is —NH—, or an oxygen or sulfur atom; Y is —NH—, an oxygen or sulfur atom, or a sulfoxide or sulfone group; Z is a single bond, or —NR6—; R4 represents a hydrogen atom or a lower alkylene group; and n is an integer of from 0 to 15; and their salts and solvates. The compounds of the invention are useful as pharmaceutical compositions, especially as acyl coenzyme A cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors.

  本发明提供了新型的苯酰胺类化合物和含有它们的药物组合物。本发明涉及以下式子的化合物：其中Ar是可选取代的芳基；R4和R5相同或不同，每个是氢原子、较低的烷基或较低的烷氧基；R4和R5可以共同形成一种较低的烷基，其中一个或多个亚甲基团可以选择性地被氧和/或硫原子取代；X是—NH—，或氧或硫原子；Y是—NH—，氧或硫原子，或亚砜或磺酰基；Z是单键，或—NR6—；R4表示氢原子或较低的烷基；n是0至15的整数；以及它们的盐和溶剂化物。本发明的化合物可用作药物组合物，特别是作为酰辅酶A胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。