(R)-1-benzyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 1227928-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1227928-27-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 333.31
• InChiKey: AULSODAVLIAYKA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-1-benzyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性共轭芳基硼酸与马来酰亚胺的直接合成手性3-芳基琥珀酰亚胺

  摘要：

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501059
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 2-(三氟甲基)苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,7,7-trimethyl-2,5-di-p-tolylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(R)-1-benzyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性共轭芳基硼酸与马来酰亚胺的直接合成手性3-芳基琥珀酰亚胺

  摘要：

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501059

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Application of Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands: Increased Efficiency in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions by Electronic Tuning
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1002/anie.200907033

  日期：2010.4.1

  On your bi(cycle)ke! A series of 1,4‐dimethyl bicyclic [2.2.2] diene ligands with tunable substitution at the bridge positions was accessed using a lipase resolution and a high yielding six step sequence (see scheme). The bridgehead methyl groups improve efficiency allowing less aryl boronic acid to be used in the title reaction.

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。
• Direct Synthesis of Chiral 3-Arylsuccinimides by Rhodium-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Maleimides
  作者：Balraj Gopula、Shu-Han Yang、Ting-Shen Kuo、Jen-Chieh Hsieh、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201501059

  日期：2015.7.27

  ligands L1–L10 were utilized in the enantioselective 1,4‐addition reaction of arylboronic acids to N‐substituted maleimides. In the presence of 2.5 mol % of RhI/L2, enantioenriched conjugate addition adducts were isolated in 72–99 % yields with 86–98 % ee. This protocol offers a convenient method to access a variety of 3‐arylsuccinimides in a highly enantioselective manner. Maleimides with readily cleavable

  包含2,5-二芳基取代的双环[2.2.1]二烯配体L1 - L10的手性铑催化剂用于芳基硼酸与N-取代的马来酰亚胺的1,4-加成对映选择性反应。在存在2.5 mol％Rh I / L2的情况下，分离出对映体富集的共轭加合物，收率为72–99％，ee为86–98％  。该协议提供了一种方便的方法，可以以高对映选择性的方式访问各种3-芳基琥珀酰亚胺。具有易于裂解的N-保护基的马来酰亚胺被耐受，从而能够合成有用的合成中间体。吡咯烷4中，生物活性化合物和吡咯烷5，一个ENT -precursor到HSD-1抑制剂，合成以证明该方法的效用。