2,5-dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione | 189348-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
• 英文别名: 3,7-Dibenzyl-cis-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octan-2,4-dione；(3aR,6aS)-2,5-dibenzyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 189348-38-7；1220514-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: XRDKPXBXIRFDDH-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 methabol 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 {5-[(S)-3-Amino-3-(3-fluorophenyl)-propyl]hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl}-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)methanone tartaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 N-苄基甘氨酸 在 聚合甲醛 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2,5-dibenzyltetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  CCR5受体拮抗剂RO5114436的实用不对称合成

  摘要：

  描述了一种实用的不对称合成3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物（1）的方法，该衍生物是一类新型的强效CCR5受体拮抗剂的代表。通过使用（R）-MeOBIPHEP作为配体，通过钌催化的不对称还原胺化作用引入1的苄胺立体异构中心。通过Parikh-Doering氧化制备的醛4在还原胺化反应中无需进行后处理，不仅简化了工艺，而且克服了4的不稳定性。通过[3 + 2]环加成获得3，7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷核心。

  DOI：

  10.1021/op100020z

文献信息

• 3,7-Diazabicyclo[3.3.0]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20040053986A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  There is provided compounds of formula (I wherein R 1 to R 4 , R a to R f , A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了公式（I）的化合物，其中R1至R4、Ra至Rf、A和B在描述中给出了它们的含义。这些化合物在预防和治疗心律失常方面非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• 3,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US07144914B2

  公开（公告）日：2006-12-05

  There is provided compounds of formula (I) wherein R1 to R4, Ra to Rf, A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式(I)的化合物，其中R1至R4，Ra至Rf，A和B的含义如说明书中所述，对于预防和治疗心律失常，特别是心房和心室心律失常有用。
• 3,7-DIAZABICYCLO(3.3.0)OCTANES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1360187B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• US6107321A
  申请人：——

  公开号：US6107321A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US7144914B2
  申请人：——

  公开号：US7144914B2

  公开（公告）日：2006-12-05