meso-7,8,13a,13b-tetrahydro-6H-dihydro<1.2-a:2'.1'-c>diazepine | 113426-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: meso-7,8,13a,13b-tetrahydro-6H-dihydro<1.2-a:2'.1'-c>diazepine
• 英文别名: (meso)-1,1'-trimethylene-1,1',2,2'-tetrahydro-2,2'-bipyridine；meso-7,8,13a,13b-tetrahydro-6H-dihydro[1.2-a:2'.1'-c]diazepine；(1S,2R)-7,11-diazatricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-3,5,12,14-tetraene
• CAS: 113426-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: CQCRUBAVXOIGEK-BETUJISGSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-7,8,13a,13b-tetrahydro-6H-dihydro<1.2-a:2'.1'-c>diazepine 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 MB408
  参考文献：
  名称：

  源自 1,1'-(1,3-丙二基)双(吡啶基)双自由基的环聚体的热和光化学行为

  摘要：

  用钠汞齐还原 1,1'-（1,3-丙二基）双（吡啶鎓）二溴化物 (5a)，提供通过双自由基 (2a) 的分子内环化形成的内消旋和 dl-环聚体。中间环聚体 (6a) 被热转化为 dl-环聚体 (7a)，而 7a 逆向转化为 6a 是通过光化学实现的。5a 的 4,4'-二甲基 (5b) 和 4,4'-二叔丁基 (5c) 衍生物的还原同样得到相应的内消旋-(6b 和 6c) 和 dl-(7b 和 7c) 环聚体，可以相互转换。使用 NMR 光谱跟踪反应，发现 6a、6b 和 6c 的内消旋到 dl-环聚物的热转化能量分别为 58.6、74.5 和 84.5 kJ mol-1。在-196°C 下，环聚体的光解得到双自由基（2a-2c），显示出特征性的三重 ESR 光谱。2a 和 2b 的 ESR 光谱表明在 2-甲基四氢呋喃玻璃中有两种构象，每种构象具有不同的零场分裂参数。相比之下，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1413
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,3-propanediyl)bis(pyridinyl) dibromide 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 meso-7,8,13a,13b-tetrahydro-6H-dihydro<1.2-a:2'.1'-c>diazepine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-三亚甲基双（吡啶基）双自由基及其光敏环聚体

  摘要：

  用钠汞齐还原 1,1'-三亚甲基双（吡啶鎓）二溴化物产生 1,1'-三亚甲基双（吡啶基）双自由基的环聚体。环化器的内消旋和 dl 形式可以相互转化。在 77 K 的三重 ESR 光谱中观察到双自由基的两种构象。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1683

文献信息

• The 1,1′-Trimethylenebis(pyridinyl) Diradical and Its Photosensitive Cyclomers
  作者：Takashi Muramatsu、Kaoru Hanaya、Shinji Onodera、Yusaku Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1987.1683

  日期：1987.8.5

  Reduction of 1,1′-trimethylenebis(pyridinium) dibromide with sodium amalgam produces the cyclomers of 1,1′-trimethylene-bis(pyridinyl) diradical. Meso and dl forms of the cyclomers are convertible to each other. Two conformations of the diradical are observed in the triplet ESR spectrum at 77 K.

  用钠汞齐还原 1,1'-三亚甲基双（吡啶鎓）二溴化物产生 1,1'-三亚甲基双（吡啶基）双自由基的环聚体。环化器的内消旋和 dl 形式可以相互转化。在 77 K 的三重 ESR 光谱中观察到双自由基的两种构象。
• MURAMATSU, TAKASHI;HANAYA, KAORU;ONODERA, SHINJI;IKEGAMI, YUSAKU, CHEM. LETT.,(1987) N 8, 1683-1686
  作者：MURAMATSU, TAKASHI、HANAYA, KAORU、ONODERA, SHINJI、IKEGAMI, YUSAKU

  DOI：——

  日期：——
• The Thermal and Photochemical Behavior of the Cyclomers Derived from 1,1′-(1,3-Propanediyl)bis(pyridinyl) Diradicals
  作者：Takashi Muramatsu、Yusaku Ikegami、Kaoru Hanaya、Shinji Onodera

  DOI：10.1246/bcsj.63.1413

  日期：1990.5

  Reduction of 1,1′-(1,3-propanediyl)bis(pyridinium) dibromide (5a) with sodium amalgam afforded the meso- and dl-cyclomers formed by intramolecular cyclization of the diradical (2a). The meso-cyclomer (6a) was thermally converted into the dl-cyclomer (7a), while retroversion of 7a into 6a was achieved photochemically. Reduction of the 4,4′-dimethyl (5b) and 4,4′-di-t-butyl (5c) derivatives of 5a similarly

  用钠汞齐还原 1,1'-（1,3-丙二基）双（吡啶鎓）二溴化物 (5a)，提供通过双自由基 (2a) 的分子内环化形成的内消旋和 dl-环聚体。中间环聚体 (6a) 被热转化为 dl-环聚体 (7a)，而 7a 逆向转化为 6a 是通过光化学实现的。5a 的 4,4'-二甲基 (5b) 和 4,4'-二叔丁基 (5c) 衍生物的还原同样得到相应的内消旋-(6b 和 6c) 和 dl-(7b 和 7c) 环聚体，可以相互转换。使用 NMR 光谱跟踪反应，发现 6a、6b 和 6c 的内消旋到 dl-环聚物的热转化能量分别为 58.6、74.5 和 84.5 kJ mol-1。在-196°C 下，环聚体的光解得到双自由基（2a-2c），显示出特征性的三重 ESR 光谱。2a 和 2b 的 ESR 光谱表明在 2-甲基四氢呋喃玻璃中有两种构象，每种构象具有不同的零场分裂参数。相比之下，...