1-[5-(naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl]ethanone | 5866-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[5-(naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(5-(naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(5-(n-1-yl)-thiophen-2-yl)ethanone；5-Acetyl-2-(1-naphthyl)thiophen；5-Aceto-2-(1-naphthyl)-thiophen；1-(5-Naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 5866-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: OWWRPFNUEDWEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl]ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(acenaphtho[1,2-b]thiophen-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间接着分子内钯催化的直接芳基化反应，以合成含有一或两种杂原子的π-扩展的芳族化合物

  摘要：

  顺序的钯催化的分子间直接芳基化，溴化反应以及分子内直接芳基化使邻菲并[9,10- b ]噻吩，菲并[9,10- b ]噻唑，[1,2- d ]噻吩和的合成成为可能。[1,2- d ]噻唑仅需三个步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900775
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-溴代萘 在 dichloro[1-(β-methallyl)-3-(2,4,6-trimethyl)benzylbenzimidazole-2-ylidene]pyridine palladium(II) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-[5-(naphthalen-1-yl)thiophen-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）络合物对杂环化合物的丙烯酸化

  摘要：

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C { 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121076

文献信息

• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Direct Arylation of Thiophenesvia Palladium-Catalysed CH Functionalisation at Low Catalyst Loadings
  作者：Ahmed Battace、Mhamed Lemhadri、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/adsc.200700142

  日期：2007.11.5

  Palladium associated with cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane (Tedicyp) was found to promote the direct 2-arylation of a variety of thiophene derivatives via CH functionalisation in good yields using very low catalyst loadings. Electron-deficient, electron-excessive or sterically-congested aryl bromides are tolerated. Moreover, several substituents on the aryl bromide

  关联钯顺，顺，顺-1,2,3,4- -四（二苯基膦基）环戊烷（Tedicyp）被发现，以促进各种噻吩衍生物的直接2-芳基化通过以良好的收率CH官能使用非常低的催化剂加载。可以耐受电子不足，电子过量或空间拥挤的芳基溴化物。此外，在芳基溴或噻吩衍生物上的几个取代基如乙酰基，甲酰基，腈，硝基，酯，甲氧基，氟或三氟甲基是可容忍的。使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，将反应性最强的芳基溴化物与噻吩衍生物偶联。
• From agriculture residue to catalyst support; A green and sustainable cellulose-based dip catalyst for C C coupling and direct arylation
  作者：Vishal Kandathil、Manjunatha Kempasiddaiah、Sasidhar B. S.、Siddappa A. Patil

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115060

  日期：2019.11

  The core characteristics of a perfect catalyst include good activity, simple design, excellent stability, easy recovery from reaction mixture, recyclability, and have the provision for easy scale up. The ease in synthesis, recyclability and scale up makes the dip catalyst a major contender in this regard which possess most of the aforementioned characteristics. In this work, we report a dip catalyst made of cellulose, isolated from agriculture residue (sugarcane bagasse), in which biogenically synthesized palladium nanoparticles were dispersed. The prepared dip catalyst was characterized by FESEM, EDS, XRD, ATR-IR, TGA, TEM, XPS and ICP-OES analysis. Also, the activity of the dip catalyst was studied in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and was found to give excellent conversion with 15 recycles. Further, the activity of dip catalyst in C5-arylation of 2-substituted thiophenes was evaluated for which promising yields were obtained.
• Intermolecular Followed by Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation for the Synthesis of π-Extended Aromatic Compounds Containing One or Two Heteroelements
  作者：Bilel Bouzayani、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201900775

  日期：2019.7.31

  The sequential palladium‐catalyzed intermolecular direct arylation, bromination followed by intramolecular direct arylation allowed the synthesis of phenanthro[9,10‐b]thiophenes, phenanthro[9,10‐b]thiazoles, acenaphtho[1,2‐d]thiophenes and acenaphtho[1,2‐d]thiazoles in only three steps.

  顺序的钯催化的分子间直接芳基化，溴化反应以及分子内直接芳基化使邻菲并[9,10- b ]噻吩，菲并[9,10- b ]噻唑，[1,2- d ]噻吩和的合成成为可能。[1,2- d ]噻唑仅需三个步骤。