2-{[2-(三氟甲基)苯氧基]甲基}噁丙环 | 4698-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[2-(三氟甲基)苯氧基]甲基}噁丙环
• 英文名称: 2-((2-(trifluoromethyl)phenoxy)methyl)ethylene oxide
• 英文别名: 2-{[2-(Trifluoromethyl)phenoxy]methyl}oxirane；2-[[2-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 4698-95-7
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD09731082
• 分子量: 218.175
• InChiKey: RKCRMVILALALDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地氯雷他定 、 2-{[2-(三氟甲基)苯氧基]甲基}噁丙环 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以48.9%的产率得到1-(4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)piperidin-1-yl)-3-(2-(trifluoromethyl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有消炎和H1拮抗活性的新型去氯雷他定衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了提高去氯雷他定的抗炎活性，我们设计并合成了一系列新型的去氯雷他定衍生物。评价所有化合物的抗炎和H 1拮抗活性。其中，化合物2c显示出最强的H 1拮抗和抗炎活性。它还显示出有希望的药代动力学特征和低毒性。所有这些结果表明，化合物2c作为新型抗过敏剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126712
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-[2-(trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-{[2-(三氟甲基)苯氧基]甲基}噁丙环
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive indole derivatives of phenoxypropanolamines with .beta.-adrenergic receptor antagonist and vasodilating activity

  摘要：

  A series of 25 aryloxypropanolamines containing the 3-indolyl-tert-butyl [i.e., 1,1-dimethyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl] or substituted 3-indolyl-tert-butyl moiety as the N substituent is reported. These compounds have been tested for antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats (SHR), beta-adrenergic receptor antagonist action in conscious normotensive rats, vasodilating activity in ganglion-blocked rats with blood pressure maintained by angiotensin II infusion, and for intrinsic sympathomimetic action (ISA) in reserpinized rats. Some of the compounds exhibit antihypertensive activity in combination with beta adrenergic receptor antagonist and vasodilating action. The structure--activity relationships in these tests are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00177a015

文献信息

• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. II.
  作者：Toshimi SEKI、Takayuki TAKEZAKI、Rikio OHUCHI、Hiroshi OHUYABU、Yoshitaka TANIMOTO、Takashi YAMAGUCHI、Norinobu SAITOH、Tsutomu ISHIMORI、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.43.247

  日期：——

  A series of phenoxypropanolamines having a hydrazinopyridazinyl moiety was synthesized. Their hypotensive and β-blocking activities were evaluated after intravenous administration of the compounds to anethetized rats.Some of them exhibited both activities. In particular, compound 20k is a candidate for clinical use due to its hypotensive activity, equal to that of hydralazine, and its β-blocking activity, 2.7-fold more potent than that of propranolol.

  一系列含有哒嗪基肼结构的苯氧丙醇胺类化合物被合成，并通过静脉注射给麻醉大鼠后评估了它们的降压和β阻断活性。其中一些化合物显示了这两种活性。特别是化合物20k，由于其降压活性与肼达嗪相当，且β阻断活性比普萘洛尔强2.7倍，因此被认为是临床应用的候选药物。
• Design, Synthesis and Biological Activity Testing of Library of Sphk1 Inhibitors
  作者：Shuangshuang Geng、Haijiao Chen、Yan Li、Ying Li、Jingxiang Pang、Feipeng Zhang、Zhiqiang Qu、Mengjun Li、Na Liu、Qingqiang Yao、Yanling Mu、Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules27062020

  日期：——

  Our team discovered a moderate SphK1 inhibitor, SAMS10 (IC50 = 9.8 μM), which was screened by computer-assisted screening. In this study, we developed a series of novel diaryl derivatives with improved antiproliferative activities by modifying the structure of the lead compound SAMS10. A total of 50 new compounds were synthesized. Among these compounds, the most potent compound, named CHJ04022Rb, has

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。
• Calcilytic compounds
  申请人：Del Mar G. Eric

  公开号：US20050032850A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention features calcilytic compounds. “Calcilytic compounds” refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙解离化合物。 "钙解离化合物"是指能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了使用钙解离化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中获得有益效果的方法；以及可用于获得其他钙解离化合物的技术。
• CALCILYTIC COMPOUNDS
  申请人：Del Mar Eric G.

  公开号：US20070249702A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention features calcilytic compounds. “Calcilytic compounds” refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙解离化合物。 “钙解离化合物”是指能够抑制钙受体活性的化合物。同时，本发明还描述了使用钙解离化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中获得有益效果的方法；以及可用于获得其他钙解离化合物的技术。
• [EN] SUBSTITUTED DIARYL COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DIARYLE SUBSTITUÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 取代二芳基类化合物其制备方法和用途
  申请人：[en]SHANDONG FIRST MEDICAL UNIV & SHANDONG ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES;[zh]山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：WO2022262350A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类取代二芳基类化合物式(I)、其制备方法、并包含其药物制剂及其医药用途。药理试验结果表明，本发明的取代二芳基类化合物对人肺癌(A549)、人卵巢癌(SKOV3)、人黑色素瘤(A375)和人结肠癌(LOVO)细胞均具有良好的抑制作用。