1,3,6,8-tetracyanopyrene | 28496-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetracyanopyrene
• 英文别名: pyrene-1,3,6,8-tetracarbonitrile；Pyren-1,3,6,8-tetracarbonitril；1,3,6,8-Tetracyano-pyren；1,3,6,8-Tetracyan-pyren
• CAS: 28496-11-9
• 化学式: C₂₀H₆N₄
• 分子量: 302.294
• InChiKey: UQUSWFUNTREYGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetracyanopyrene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 芘-1,3,6,8-四甲酸
  参考文献：
  名称：

  酯官能化芘衍生物：酯取代基对光物理、电化学、电致变色和电致荧光变色性能的影响

  摘要：

  多功能电致变色材料广泛应用于光电器件. 芘是具有荧光特性的富π电子基团。酯官能化芘衍生物可能具有有趣的多功能特性，例如电致变色和电致荧光变色特性。在这项工作中，合成了单、二、三和四酯取代的芘衍生物，并研究了酯取代基的数量对其光物理、电化学、电致变色和电致荧光变色性能的影响。酯取代基的数量显着影响这些性质。芘上酯取代基数量的增加导致吸收和发射光谱的红移、驱动电压的降低以及电致变色的变化有色状态和电致变色性能。单酯、双酯和三酯官能化芘衍生物显示出良好的电致变色性能，即良好的开关稳定性、高光学对比度、快速响应和高着色效率。单酯和三酯官能化芘具有良好的电致荧光变色性能，在电致变色过程中具有可逆的荧光猝灭 - 有色和漂白状态之间的荧光恢复。酯官能化芘衍生物成功地用于两种色彩鲜艳的功能性数字显示器。这些结果表明，具有良好电致变色和电致荧光变色性能的酯官能化芘衍生物有望用于各种应用，例如数字显示器、有机

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110203
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 喹啉 、 溴 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,6,8-tetracyanopyrene
  参考文献：
  名称：

  A unique magnesium-based 3D MOF with nanoscale cages and temperature dependent selective gas sorption properties

  摘要：

  我们合成并表征了一种多孔镁基三维金属有机框架，它具有独特的纳米级笼状结构和双层互穿 pcu 网。它在低温下具有对 N2、H2、O2 和 CO2 的气体吸附能力，在室温下对 CO2 的吸附能力高于对 O2 和 N2 的吸附能力。

  DOI：

  10.1039/c3cc38730e

文献信息

• Ultrastable conductive microporous covalent triazine frameworks based on pyrene moieties provide high-performance CO₂ uptake and supercapacitance
  作者：Mohamed Gamal Mohamed、Ahmed F. M. EL-Mahdy、Yasuno Takashi、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/d0nj01292k

  日期：——

  Covalent organic triazine frameworks (CTFs) are a subclass of covalent organic frameworks and conjugated microporous polymers that exhibit heteroatom effects and possess high surface areas and excellent chemical and thermal stabilities; they have applications in energy storage and gas adsorption. In this study, we prepared two microporous polymers the pyrene-functionalized CTFs Pyrene-CTF-10 and P

  共价有机三嗪骨架（CTF）是共价有机骨架和共轭微孔聚合物的一个子类，具有杂原子效应并具有高表面积，出色的化学和热稳定性；它们在能量存储和气体吸附中有应用。在这项研究中，我们通过在熔融氯化锌存在下对1,3,6,8-氰基-（TCNPy）进行离子热处理，制备了两种由ized官能化的CTF Pyrene-CTF-10和Pyrene-CTF-20制成的微孔聚合物。 ZnCl 2）在500°C（ZnCl 2与TCNPy的摩尔比分别为10：1和20：1）。yr-CTF-10和P-CTF-20的BET比表面积为819和1019 m 2 g -1分别具有1.10和1.35 nm的孔径分布和高炭收率（高达70％）。此外，这些P-CTF聚合物骨架在0.5A g -1的电流密度下表现出优异的比电容：对于yr-CTF-10为380 F g -1，对于P -CTF-20为500 F g -1。此外，两种P-CTF均具有出色的循环稳定性，在10
• Modulation of Gas Sorption Properties through Cation Exchange within an Anionic Metal-Organic Framework
  作者：Yong-Liang Huang、Long Jiang、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1002/cplu.201600121

  日期：2016.8

  3D anionic metal-organic framework (MOF) of (Me2 NH2 )4 [Ni8 (PTCA)4 (μ3 -OH)4 (H2 O)4 ](DMF)5 (H2 O)13 (H4 PTCA=pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid) has been synthesized, in which Me2 NH2 + can be exchanged by Li+ ions. The results of gas sorption measurements indicate that the desolvated MOFs both before and after Li+ exchange show highly selective adsorption for CO2 over CH4 and N2 gases, and the

  （Me2 NH2）4 [Ni8（PTCA）4（μ3-OH）4（H2 O）4]（DMF）5（H2 O）13（H4 PTCA = pyrenene-已经合成了1,3,6,8-四羧酸），其中Me2 NH2 +可以被Li +离子交换。气体吸附测量的结果表明，在Li +交换之前和之后，去溶剂化的MOF对CH4和N2气体均显示出对CO2的高度选择性吸附，并且与Li +交换的MOF表现出增强的 ， 和H2储存特性。
• Two Li–Zn Cluster-Based Metal–Organic Frameworks: Strong H₂/CO₂ Binding and High Selectivity to CO₂
  作者：Yong-Liang Huang、Di-Chang Zhong、Long Jiang、Yun-Nan Gong、Tong-Bu Lu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02407

  日期：2017.1.17

  Two metal–organic frameworks (MOFs) (Me2NH2)[ZnLi(PTCA)(H2O)]}n·n3DMF·C4H8O2·4H2O} (1) and (Me2NH2)[ZnLi(PTCA)]}n·n3DMF·5H2O} (2) have been constructed from Li–Zn clusters and pyrene-1,3,6,8-tetracarboxylic acid (H4PTCA) under solvothermal conditions. Gas sorption measurements have revealed that the pore of desolvated 2 (2d) can strongly interact with H2 and CO2, with high H2 and CO2 adsorption

  两个金属有机骨架（MOF）（Me 2 NH 2）[ZnLi（PTCA）（H 2 O）]} n · n 3DMF·C 4 H 8 O 2 ·4H 2 O}（1）和（ Me 2 NH 2）[ZnLi（PTCA）]} n · n 3DMF·5H 2 O}（2）由Li–Zn簇和pyr 1,3,6,8-四羧酸（H 4 PTCA ）在溶剂热条件下。气体吸附测量表明，去溶剂化2（2d）可与H 2和CO 2强烈相互作用，分别具有15.3 kJ / MOl和51.9 kJ / MOl的高H 2和CO 2吸附热。另外，2d可以以高的CO 2 / N 2和CO 2 / CH 4吸附选择性在N 2和CH 4上选择性地吸附CO 2。
• Comprehensive Study of Mononuclear Osmium Complexes with Various Pyrene Ligands
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek、Daniel Matuszczyk、Sylwia Golba

  DOI：10.1002/ejic.201801199

  日期：2018.12.19

  New mononuclear osmium complexes M1–M4 with various NCN‐cyclometalating pyrene ligands were synthesized and thoroughly characterized with particular emphasis on the nature of NCN‐cyclometalating pyrene ligands on the properties of target compounds. Structural properties were achieved by using the theoretical studies (DFT). Moreover, spectroscopic and theoretical studies (TD‐DFT) show the character

  合成了具有各种NCN-环金属化pyr配体的新型单核配合物M1 - M4，并对其进行了彻底表征，特别强调了NCN-环金属化pyr配体的性质对目标化合物的性能。结构性能是通过使用理论研究（DFT）获得的。此外，光谱学和理论研究（TD-DFT）显示了跃迁的特征，并通过使用硝酸铈铵（CAN）溶液（逐步生成M1 + – M4 +）来了解逐步氧化滴定过程中分子的行为。获得的实验和理论数据表明单核配合物之间存在显着差异M1 – M4指的是用过的pyr配体。
• The usefulness of cyclic diamidines with different core-substituents as antitumor agents
  作者：Jarosław Spychała

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.05.002

  日期：2008.8

  A series of related polycationic compounds has been screened for potential antitumor activity by the NCI's in vitro testing (one dose primary anticancer assay and the NCI-60 full panel screening). The GI(50) values of triazines 3 and 4 are on average 1.9 mu M and 2.4 mu M, respectively. Furan 8 deserves mention too (1.9 mu M). The biological test results showed that carbazole 10 possessed cytotoxic activity in the nanomolar range, much better than the other compounds tested, only against several cancer cell lines: CCRF-CEM, HL-60(TB), MOLT-4, NCI-H522, COLO 205, SF-268, but the average GI(50) value was higher (15 mu M). The activity appears closely dependent on the core-shape and length of the bisimidazoline molecules (important for both high cytotoxicity and DNA binding). The mechanism of DNA minor-groove binding of diamidines 1-12, based on the anticancer parameters, is highly probable. (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.