5-(2-furyl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate | 102066-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(2-furyl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-(2-furyl)-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate；[(2R,3S,5R)-5-[5-(furan-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 102066-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₉P
• 分子量: 374.244
• InChiKey: WCWKRERVOGCHDN-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘呋喃 、 2’-deoxyuridine 5’-monophosphate disodium salt 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到5-(2-furyl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides

  摘要：

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19852319

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20170354673A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• Oligonucleotide having non-natural nucleotide at 5′-terminal thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US10342819B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X1 is an oxygen atom or the like, R1 is formula (IIA) (wherein R5A is halogen or the like, and R6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y3A is a nitrogen atom or the like, and Y4A is CH or the like), or the like, R2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)代表的核苷酸残基或核苷残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，Y4A是CH或类似物），或类似物、R2是氢原子、羟基、卤素或任选取代的低级烷氧基，R3是氢原子或类似物，或式（VI）（其中n2是1、2或3）}在其5′端，其中核苷酸残基或核苷残基通过位置3的氧原子与相邻的核苷酸残基结合。
• Photochemical synthesis of C(5) alkyl and heteroaryl substituted pyrimidine nucleotides
  作者：Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1135/cccc19852319

  日期：——

  A simple and direct method for the synthesis of C-5 modified nucleosides is described. Photoirradiation of 2'-deoxyuridine 5'-phosphate (I), in the presence of haloheteroarenes afforded the C-5 heteroaryl substituted nucleotides. 5-(2-Hydroxyethyl)nucleotide also obtained from photocoupling of I with 2-iodoethanol. Photoirradiation of 5-iodo-2-deoxyuridine 5'-phosphate (II), in the presence of methyl acrylate or acrylonitrile, gave 5-(2-methoxycarbonylethenyl) and 5-(2-cyanoethenyl) nucleotide, respectively.

  描述了一种合成C-5修饰核苷的简单直接方法。在卤代杂环化合物的存在下，对2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (I) 进行光照射，得到了C-5杂环取代核苷酸。5-(2-羟乙基)核苷酸也可以通过将 I 与2-碘乙醇进行光耦合反应得到。在甲基丙烯酸甲酯或丙烯腈的存在下，对5-碘-2'-脱氧尿嘧啶5'-磷酸 (II) 进行光照射，分别得到5-(2-甲氧羰基乙烯基)核苷酸和5-(2-氰基乙烯基)核苷酸。