2,2':5',2''-trifuran | 62889-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2':5',2''-trifuran
• 英文别名: 2,2',5',2"-terfuran；2,2':5',2"-terfuran；2,2',5',2''-terfuran；2,2':5',2''-Terfuran；α-terfuran；Terfuranne-2,5；2,5-bis(furan-2-yl)furan
• CAS: 62889-09-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: OPSVYWJVJJBXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2':5',2''-trifuran 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,2':5',2'':5'',2''':5''',2'''':5'''',2''''':5''''',2'''''':5'''''',2''''''':5''''''',2''''''''-novifuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGO- AND POLYFURANS, PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] OLIGOFURANES ET POLYFURANES, PRÉPARATION ET UTILISATIONS AFFÉRENTES

  摘要：

  这项发明涉及寡呋喃类化合物，其制备方法和用途。

  公开号：

  WO2011024171A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二-[2]呋喃基-丁-2-炔-1,4-二醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三丁基膦 、 perfluorinated resinsulfonic acid (Nafion-H type) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到2,2':5',2''-trifuran
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2,5-disubstituted furans via palladium complex and perfluorinated resinsulfonic acid catalysed isomerization–dehydration of alkynediols

  摘要：

  2,5-二取代呋喃是通过在130°C下，以Pd2(dba)3·CHCl3、Bun3P和全氟化树脂磺酸催化的炔二醇的异构化-脱水反应合成的，产率良好；（H4dba = 二苯乙酮）。

  DOI：

  10.1039/c39930000764

文献信息

• Novel fluorescent quater‐ and quinquifurans: Syntheses and photophysical properties
  作者：Joel M. Kauffman、Guillermo Moyna

  DOI：10.1002/jhet.5570390519

  日期：2002.9

  In the quest for fast fluors for use in waveshifting polystyrene fibers, symmetrical oligofurans were investigated. Furan moieties were coupled by means of the Ullmann Reaction or by palladium-catalyzed unsym-metrical coupling; the latter gave higher yields. While the benzoxazole-terminated quater- and quinquifurans we prepared were both stable and fast, exhibiting a green fluorescence and decay times

  为了寻求用于波移聚苯乙烯纤维的快速氟，对对称的低聚呋喃进行了研究。呋喃部分通过Ullmann反应或通过钯催化的非对称偶联而偶联。后者的产量更高。虽然我们制备的苯并恶唑封端的季铵盐和喹啉呋喃既稳定又快速，表现出绿色荧光，衰变时间约为2.4纳秒，但当掺入聚苯乙烯时，它们在溶解度和发射强度方面不如其他类型的荧光。
• [EN] SOLUBLE CONJUGATED OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES CONJUGUÉS SOLUBLES
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2014061019A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  This invention is directed to conjugated oligomers with terminal tris(trialkylsilyl)silane group, process of preparation and uses thereof. The conjugated oligomers of this invention are well soluble in organic solvents.

  该发明涉及具有末端三(三烷基硅基)硅烷基团的共轭寡聚物，其制备方法及用途。该发明的共轭寡聚物在有机溶剂中溶解性良好。
• Coordination-Based Molecular Assemblies of Oligofurans and Oligothiophenes
  作者：Adva Hayoun Barak、Graham de Ruiter、Michal Lahav、Sagar Sharma、Ori Gidron、Guennadi Evmenenko、Pulak Dutta、Michael Bendikov、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1002/chem.201300034

  日期：2013.7.1

  Molecular assemblies (MAs) of oligofurans and oligothiophenes were formed from solutions on various substrates. These films were obtained by alternating deposition of organic chromophores (oligofurans or oligothiophenes) and a palladium salt. These coordination‐based MAs were characterized by UV/Vis spectroscopy, spectroscopic ellipsometry, atomic force microscopy (AFM), X‐ray reflectivity (XRR), X‐ray

  低聚呋喃和低聚噻吩的分子组装体（MAs）是由各种底物上的溶液形成的。这些膜是通过交替沉积有机发色团（低聚呋喃或低聚噻吩）和钯盐获得的。这些基于配位的MA的特征在于UV / Vis光谱，椭圆偏振光谱，原子力显微镜（AFM），X射线反射率（XRR），X射线光电子能谱（XPS）和电化学。当使用不同的有机模板层时，MA表现出相似的电化学行为，并且它们的生长和结构显然不受影响。MA的密度是分子组分结构的函数。寡聚噻吩的密度比基于寡聚呋喃的装配体的密度高约50％。MA的光学和电化学性质随它们的厚度成线性比例。UV / Vis数据表明，增加膜厚度后，金属分离的有机发色团之间没有明显的共轭。DFT计算证实，表面结合的低聚呋喃和低聚噻吩金属低聚物的HOMO-LUMO间隙不会随着链长的增加而发生显着变化。然而，电化学测量表明MA对氧化的敏感性取决于发色团单元的数目。DFT计算证实，表面结合的低聚呋喃和低聚噻吩
• Poly(mono-, bi- or trifuran): effect of oligomer chain length on the electropolymerization performances and polymer properties
  作者：Shijie Zhen、Baoyang Lu、Jingkun Xu、Shimin Zhang、Yuzhen Li

  DOI：10.1039/c4ra00437j

  日期：——

  Herein we demonstrated the effect of oligomer chain length on the electropolymerization and properties of the resulting polyfuran films.

  在这里，我们展示了寡聚物链长度对电聚合和所得聚呋喃膜性质的影响。
• Novel Electron Acceptors Bearing a Heteroquinonoid System III: 2,5-Bis(dicyanomethylene)-2,5-dihydrofuran and Its Conjugated Homologues as Novel Oxygen-Containing Electron Acceptors
  作者：Hideki Ishida、Koji Yui、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.63.2828

  日期：1990.10

  5-dihydrofuran with a 2,5-furanoquinonoid skeleton and its extensive conjugated homologues, 5,5′-bis(dicyanomethylene)-5,5′-dihydro-Δ2,2′-bifuran (8a), and 5,5″-bis(dicyanomethylene)-5,5″-dihydro-Δ2,2′:5′,2″-terfuran (12a), have been prepared as a new type of oxygen-containing electron acceptors. In the synthetic course of the tetrabromo derivative of 12a, 3′,4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5′-bi

  2,5-双（二氰基亚甲基）-2,5-二氢呋喃，具有 2,5-呋喃醌类骨架及其广泛的共轭同系物，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-双呋喃 (8a) 和 5,5"-双(二氰基亚甲基)-5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-terfuran (12a) 已被制备为一种新型含氧电子受体。在12a的四溴衍生物的合成过程中，3',4-dibromo-5-(3,5-dibromo-2-furyl)-3,5'-bis(dicyanomethylene)-3,5'-dihydro-Δ2 ,2'-双呋喃也作为不对称异构体获得，具有不寻常的 2,3-呋喃醌类共轭，其结构在 X 射线晶体学分析的基础上得到证实。此外，8a 的 TTF 复合物的 X 射线分析表明双呋喃醌类缀合物具有反式形式。这些呋喃醌类化合物表现为弱电子受体，因而未能形成导电络合物。然而，8a 的 3,3'-二溴衍生物使 TTT