methyl 2-methylene-4-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylbutanoate | 1334333-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-methylene-4-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-methylidene-4-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylbutanoate；methyl 2-methylidene-4-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylbutanoate
• CAS: 1334333-78-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: AKXKSKRBISQHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 2,4-二甲基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到methyl 2-methylene-4-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基吡啶与 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯通过串联亲核取代/氮杂-Cope 重排直接 C(sp3)-H 烯丙基化

  摘要：

  描述了 2-烷基吡啶与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的无碱和无催化剂的 C(sp 3 )-H 烯丙基烷基化反应。该反应的一个合理机制可能涉及串联 S N 2' 型亲核取代，然后是氮杂-科普重排。在反应中可以容忍 2-烷基吡啶上的各种烷基取代基，以 26-91% 的产率得到烯丙基化产物。所开发的方法为 2-烷基吡啶衍生物的烯丙基官能化提供了一种直接且操作简单的策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.167

文献信息

• Direct one-pot introduction of 2-methylpyridines to Baylis–Hillman adducts via base-mediated 3-aza-Cope rearrangement
  作者：Hyun Seung Lee、Sangku Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.101

  日期：2011.9

  An efficient and regioselective introduction method of 2-methylpyridines to the secondary position of Baylis-Hillman adducts has been developed. A base treatment of 2-methylpyridinium salt of Baylis-Hillman bromide generated N-allylenamine intermediate which underwent a facile 3-aza-Cope rearrangement under mild conditions to produce the product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct C(sp³)–H allylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman carbonates via a tandem nucleophilic substitution/aza-Cope rearrangement
  作者：Siyu Wang、Lianyou Zheng、Shutao Wang、Shulin Ning、Zhuoqi Zhang、Jinbao Xiang

  DOI：10.3762/bjoc.17.167

  日期：——

  base- and catalyst-free C(sp3)–H allylic alkylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates is described. A plausible mechanism of the reaction might involve a tandem SN2’ type nucleophilic substitution followed by an aza-Cope rearrangement. Various alkyl substituents on 2-alkylpyridines were tolerated in the reaction to give the allylation products in 26–91% yields. The developed

  描述了 2-烷基吡啶与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的无碱和无催化剂的 C(sp 3 )-H 烯丙基烷基化反应。该反应的一个合理机制可能涉及串联 S N 2' 型亲核取代，然后是氮杂-科普重排。在反应中可以容忍 2-烷基吡啶上的各种烷基取代基，以 26-91% 的产率得到烯丙基化产物。所开发的方法为 2-烷基吡啶衍生物的烯丙基官能化提供了一种直接且操作简单的策略。