N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)cyclohexanamine | 144661-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)cyclohexanamine
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)cyclohexaneamine；N-(1-phenylbut-3-enyl)cyclohexanamine
• CAS: 144661-28-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: OIWZTBWYHFKWFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)cyclohexanamine 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过均烯丙基胺的碘 环化合成氮杂环丁烷和吡咯烷，并在斑马鱼胚胎试验中探索活性†

  摘要：

  高烯丙基胺的室温碘环化立体选择性地以高产率递送官能化的2-（碘甲基）氮杂环丁烷衍生物。将反应温度从20°C升高到50°C可以切换反应结果，以实现功能化3-碘吡咯烷衍生物的立体选择性生成。结果表明，这些吡咯烷是通过上述氮杂环丁烷的热异构化反应形成的。伯胺和仲胺可以与碘甲基氮杂环丁烷衍生物反应，以递送稳定的甲基氨基氮杂环丁烷衍生物。随着反应顺序的细微变化，高烯丙基胺可被立体选择性地转化为顺式或反式取代3-氨基吡咯烷衍生物。顺式和反式取代的吡咯烷的立体化学发散性合成支持离子部分，叠氮鎓，异构化途径氮杂环丁烷吡咯烷异构化。在斑马鱼胚胎发育试验中探查了六种氮杂环丁烷衍生物，以通过形态和运动行为表型分析来检测潜在的生物学效应。跨探针分子的作用范围证明了该测定方法适合筛选氮杂环丁烷衍生物。一种被探测的分子外消旋-（（（（顺式）-1-苄基-4-苯基氮杂环丁烷-2-基）甲基）哌啶，在发育测定中表现出特别有趣

  DOI：

  10.1039/c3ob41007b
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基环己胺 在 六甲基磷酰三胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-azaallyl anions and imines from N-chloroamines and their cycloaddition and allylation

  摘要：

  Exposure of N-chloroamines to (KOBu)-Bu-t or LDA, in the presence of PMDETA or HMPA, provides 2-azaallyl anions capable of pi 4s + pi 2s cycloaddition reactions with a range of olefins. Good yields were achieved with stabilised systems, however, they were more modest when accessing semi-stabilised 2-azaallyl anions. By modifying the reaction conditions, one-pot dehydrochlorination/allylation can also be achieved with a range of N-chloroamines. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.142

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Alkylations of Secondary Amides
  作者：Wei Ou、Feng Han、Xiu-Ning Hu、Hang Chen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201806747

  日期：2018.8.27

  Reported herein is the first direct, metal‐catalyzed reductive functionalization of secondary amides to give functionalized amines and heterocycles. The method is shown to have exceptionally broad scope with respect to suitable nucleophiles, which cover both hard and soft C nucleophiles as well as a P nucleophile. The reaction exhibits good chemoselectivity and tolerates several sensitive functional

  本文报道的是仲酰胺的第一个直接的，金属催化的还原性官能化反应，以生成官能化的胺和杂环。相对于合适的亲核试剂，该方法具有广泛的适用范围，既涵盖硬C亲核试剂，也包括软C亲核试剂和P亲核试剂。该反应表现出良好的化学选择性，并能耐受几个敏感的官能团。
• A General Method for the One-Pot Reductive Functionalization of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Xiao-Er Xia

  DOI：10.1021/jo502929x

  日期：2015.3.6

  A one-pot reaction for the transformation of common secondary amides into amines with C–C bond formation is described. This method consists of in situ amide activation with Tf2O–partial reduction–addition of C-nucleophiles. The method is general in scope, which allows employing both hard nucleophiles (RMgX, RLi) and soft nucleophiles, as well as enolates. With the use of soft nucleophiles, the reaction

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。
• A Simple and Efficient Method for the Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalyzed by Indium Triflate
  作者：A. Narsaiah、J. Kumar、P. Narsimha

  DOI：10.1055/s-0029-1219762

  日期：2010.5

  Indium triflate catalyzes efficiently the one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and allyltributylstannane to afford the corresponding products of homoallylic amines in excellent yields at room temperature. All reactions were carried out using the catalyst in 10 mol%. This methodology was successfully applied to a variety of aldehydes and amines. aldehydes - amines - allyltributylstannane

  三氟甲磺酸铟有效地催化醛，胺和烯丙基三丁基锡烷的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以优异的收率得到相应的均烯丙基胺产物。所有反应均使用10摩尔％的催化剂进行。该方法已成功应用于各种醛和胺。 醛-胺-烯丙基三丁基锡烷-三氟甲磺酸铟-均烯丙基胺
• Diallylaluminium-N,N-dimethylaminoethanolate, the first stable allyl-alane suitable for additions to aldehydes, ketones and imines
  作者：Herbert Schumann、Jens Kaufmann、Sebastian Dechert、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00571-3

  日期：2002.5

  were deduced from the 1H, 13C, 27Al NMR spectra and confirmed by X-ray structural determination. The allyl aluminium complex 4 was found to be a useful reagent for the transfer of one allyl group to aldehydes, imines and enones. The 1,2-addition products are formed in high yields.

  的AlCl的反应3与锂Ñ，Ñ -dimethylaminoethanolate（3在一个1）：1的比例，得到相应的氯化物有机铝[氯2的Al（μ-OCH 2 CH 2 NME 2）] 2（1），从该二烯丙基衍生物[（CH 2 CHCH 2）2的Al（μ-OCH 2 CH 2 NME 2）] 2（4）通过处理合成了2当量 烯丙基溴化镁。1和4的结构由1 H，13 C，27 Al NMR谱推导得到的化合物，并通过X射线结构测定证实。发现烯丙基铝配合物4是用于将一个烯丙基转移至醛，亚胺和烯酮的有用试剂。1,2-加成产物以高收率形成。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Toshiya Watanabe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ol047609f

  日期：2005.2.1

  A catalytic system, Pd(OAC)(2)(10 mol %)-P(n-Bu)(3) (20 mol %)-Et3B (360 mol %), promotes allylic alcohols to undergo the allylation of anisidine-imines of aromatic and aliphatic aldehydes and furnishes homoallylamines in good to moderate yields. The reaction shows unique stereoselectivity, giving ant isomers selectively.