gracilioether A | 1154516-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: gracilioether A
• 英文别名: (+)-Gracilioether A；methyl (2Z)-2-[(1S,4R,6R,7S,8S,11S)-1,4,6-triethyl-8-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,9,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecan-2-ylidene]acetate
• CAS: 1154516-29-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: HXBJHHAGBLMCAA-VYQOPCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gracilioether A 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gracilioethers A−C, Antimalarial Metabolites from the Marine Sponge Agelas gracilis

  摘要：

  Three new antiprotozoan compounds, gracilioethers A-C (1-3), have been isolated from the marine sponge Agelas gracilis. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical methods. Gracilioethers A-C showed antimalarial activity against Plasmodium falciparum with IC50 values of 0.5-10 mu g/mL, whereas gracilioether B (2) also showed antileishmanial activity.

  DOI：

  10.1021/jo900380f
• 作为产物：
  描述：

  γ-己内酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 苯硅烷 、 水 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 cobalt acetylacetonate 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 gracilioether A 、 gracilioether E
  参考文献：
  名称：

  (+)-Hippolachnin A、(+)-Gracilioether A、(-)-Gracilioether E 和 (-)-Gracilioether F 的对映选择性全合成

  摘要：

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12903

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Hippolachnin A, (+)-Gracilioether A, (−)-Gracilioether E, and (−)-Gracilioether F
  作者：Qingong Li、Kun Zhao、Anssi Peuronen、Kari Rissanen、Dieter Enders、Yefeng Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b12903

  日期：2018.2.7

  marine natural products. Herein, we report a unified strategy that enables the divergent syntheses of various Plakortin polyketides with high step-economy and overall efficiency. As proof-of-concept cases, the enantioselective total syntheses of (+)-hippolachnin A, (+)-gracilioether A, (-)-gracilioether E, and (-)-gracilioether F have been accomplished based on a series of bio-inspired, rationally designed

  Plakortin 聚酮化合物代表了一类结构和生物学上引人入胜的海洋天然产品。在此，我们报告了一种统一的策略，该策略能够以高步骤经济性和整体效率实现各种 Plakortin 聚酮化合物的不同合成。作为概念验证案例，基于一系列生物技术完成了 (+)-hippolachnin A、(+)-gracilioether A、(-)-gracilioether E 和 (-)-gracilioether F 的对映选择性全合成。 - 启发、合理设计或偶然发现的转化，其中包括 (1) 有机催化不对称 1,4-共轭加成，以将常见的手性 γ-丁烯内酯中间体组装到所有上述目标，(2) 具有挑战性的仿生 [2] +2] 光环加成形成 (+)-hippolachnin A 的氧杂环丁戊烯核心，
• Gracilioethers A−C, Antimalarial Metabolites from the Marine Sponge <i>Agelas gracilis</i>
  作者：Reiko Ueoka、Yoichi Nakao、Shizuka Kawatsu、Junko Yaegashi、Yoshitsugu Matsumoto、Shigeki Matsunaga、Kazuo Furihata、Rob W. M. van Soest、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo900380f

  日期：2009.6.5

  Three new antiprotozoan compounds, gracilioethers A-C (1-3), have been isolated from the marine sponge Agelas gracilis. Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic and chemical methods. Gracilioethers A-C showed antimalarial activity against Plasmodium falciparum with IC50 values of 0.5-10 mu g/mL, whereas gracilioether B (2) also showed antileishmanial activity.