N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]formamide | 39664-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]formamide
• 英文别名: (1R,2S)-2-(Formylamino)-1,2-diphenylethanol；(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol；N-(L-erythro-α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-formamide；N-(L-erythro-α'-Hydroxy-bibenzyl-α-yl)-formamid；D-(-)-erythro-N-Formyl-1.2-diphenyl-2-amino-aethanol
• CAS: 39664-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QBRCLMGOKXKHER-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]formamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性1,2-二苯基-2-氨基乙醇的氨基膦次膦酸酯：在铑催化的脱氢氨基酸衍生物不对称加氢中的合成及应用

  摘要：

  由旋光的1,2-二苯基-2-氨基乙醇合成了一系列手性氨基膦次膦酸酯DPAMPP。所述赤发现-DPAMPPs以作为脱氢氨基酸衍生物的铑催化的不对称氢化优异的配体。对于一系列脱氢氨基酸前体，观察到非常高的对映选择性（高达98.4％ee）和反应性（高达10000的底物/催化剂比例）。研究和讨论了控制对映选择性的一些因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00481-6

文献信息

• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 269 - 273
  作者：Effenberger, Franz、Gutterer, Beate、Ziegler, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• BERTI; BOTTARI; MACCHIA, Farmaco, Edizione Scientifica, 1960, vol. 15, p. 377 - 395
  作者：BERTI、BOTTARI、MACCHIA

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the Stereoisomeric α,β-Diphenyl-β-hydroxyethylamines
  作者：John Weijlard、Karl Pfister、Edward F. Swanezy、C. A. Robinson、Max Tishler

  DOI：10.1021/ja01147a100

  日期：1951.3
• EFFENBERGER, FRANZ;GUTTERER, BEATE;ZIEGLER, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 269-273
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、GUTTERER, BEATE、ZIEGLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——