trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)-silane | 1273574-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)silane；trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 1273574-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₈SSi
• 分子量: 282.481
• InChiKey: IUAMJPTZYJQJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)-silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-溴-5-萘-1-噻吩
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups

  摘要：

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c0cc04302h
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 、 1-溴代萘 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到trimethyl-(5-naphthalen-1-ylthiophen-2-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups

  摘要：

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。

  DOI：

  10.1039/c0cc04302h

文献信息

• Palladium-catalysed direct arylation of thiophenes tolerant to silyl groups
  作者：Lu Chen、Julien Roger、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c0cc04302h

  日期：——

  The palladium catalysed 5-arylation of 2-(trimethylsilyl)thiophene with aryl bromides via C–H bond functionalisation allows the synthesis of arylated silylthiophenes in only one step.

  钯催化的2-(三甲基硅基)噻吩与芳基溴化物的C-H键官能化的5-芳基化反应允许仅通过一步合成芳基化硅基噻吩。