(S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide | 1380325-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylpropanamide
• CAS: 1380325-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ZBJYYKZOHZEATF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-2-ethyl-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,2-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370