diethyl (1-amino-2-phenylethyl)phosphonate | 77526-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-amino-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-phenylethanamine
• CAS: 77526-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: VYXXYWKRQYDPLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-amino-2-phenylethyl)phosphonate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 以69.6%的产率得到diethyl (1-amino-2-cyclohexylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 62, # 1.4, p. 15 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl (1-amino-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072

文献信息

• Pharmacophore Mapping of Thienopyrimidine-Based Monophosphonate (ThP-MP) Inhibitors of the Human Farnesyl Pyrophosphate Synthase
  作者：Jaeok Park、Chun Yuen Leung、Alexios N. Matralis、Cyrus M. Lacbay、Michail Tsakos、Guillermo Fernandez De Troconiz、Albert M. Berghuis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01888

  日期：2017.3.9

  Recent drug discovery efforts have focused primarily on allosteric inhibition of hFPPS and the discovery of non-bisphosphonate drugs for potentially treating nonskeletal diseases. Hit-to-lead optimization of a new series of thienopyrimidine-based monosphosphonates (ThP-MPs) led to the identification of analogs with nanomolar potency in inhibiting hFPPS. Their interactions with the allosteric pocket of

  人法呢基焦磷酸合酶（hFPPS）是甲羟戊酸途径中的关键调节酶，催化C-15异戊二烯类法呢基焦磷酸（FPP）的生物合成。FPP在执行大量细胞功能的小GTP酶的翻译后异戊烯化中起关键作用。尽管hFPPS是溶骨性疾病的公认治疗靶标，但目前可用的双膦酸酯类药物表现出不良的细胞摄取能力，并分布到非骨骼组织中。最近的药物发现工作主要集中在hFPPS的变构抑制和发现潜在用于治疗非骨骼疾病的非双膦酸酯药物上。一系列基于硫代嘧啶的单膦酸酯（ThP-MPs）的先导性优化导致鉴定出具有纳摩尔浓度抑制hFPPS的类似物。它们与酶的变构口袋的相互作用通过晶体学表征，并且结果提供了对变构抑制的药效团要求的进一步见解。
• Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)phosphonates Under Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis Conditions
  作者：J. P. Genet、J. Uziel、A. M. Touzin、S. Juge

  DOI：10.1055/s-1990-26782

  日期：——

  Alkylations of the stable diethyl N-(diphenylmethylene) aminomethylphosphonate (1) under solid-liquid phase-transfer catalysis (PTC) with or without solvent to give N-(diphenylmethylene) aminomethylphosphonic esters 2 are described. Acidic hydrolysis of 2 afforded diethyl (1-aminoalkyl)phosphonates 3 in good yields.

  在固液相转移催化（PTC）条件下，稳定的二乙基N-(二苯基亚甲基)氨基甲基膦酸酯（1）的无溶剂或有溶剂烷基化反应得到了N-(二苯基亚甲基)氨基甲基磷酸酯2。酯2的酸性水解以良好的产率提供了二乙基(1-氨基烷基)膦酸酯3。
• SYNTHESIS OF PHOSPHONOPEPTIDES CONTAINING 1-AMINOALKYLPHOSPHONIC ACID
  作者：Jiaxi Xu、Chengfeng Xia、Li Yu、Qingzhong Zhou

  DOI：10.1080/10426509908031615

  日期：1999.9.1

  phosphonate. Three phosphonodipeptides containing ethyl 1-amino-2-phenylethylphosphonamidate were also prepared by converting phosphono monoacid into phosphonochloridate and reacting it with amino acid ester. Benzyl ethoxyphosphonyl-glycyl-glycine ethyl ester also was synthesized from ethyl glycylglycinate and ethyl benzylphosphonochloridate derived from direct chlorination of diethyl benzylphosphonate

  摘要 采用四种不同的偶联方法合成了四种含1-氨基烷基膦酸酯的膦酰二肽。然后将其中之一转化为单酸、乙基氢 1-(N-乙酰基-脯氨酰)氨基-2-苯基乙基膦酸酯。还通过将膦酰基单酸转化为膦酰氯并与氨基酸酯反应制备了含有1-氨基-2-苯基乙基膦酰胺酸乙酯的三种膦酰二肽。苄基乙氧基膦酰-甘氨酰-甘氨酸乙酯也由甘氨酰甘氨酸乙酯和苄基膦酰氯乙酯合成，由苄基膦酸二乙酯与磷酰氯直接氯化得到。
• Sulfonamide derivative as a matrix metalloproteinase inhibitor
  申请人：——

  公开号：US20020169314A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention provides a novel sulfonamide derivative of general formula (I) useful as an inhibitor of matrix metalloproteinase (MMP), its isomers, pharmaceutically acceptable salts thereof and a process for preparing the same. Since the sulfonamide derivatives of the present invention selectively inhibit MMP activity in vitro, the MMP inhibitors comprising the sulfonamide derivatives as an effective ingredient can be practically applied for the prevention and treatment of all sorts of diseases caused by overexpression and overactivation of MMP. 1

  本发明提供了一种新型磺胺衍生物的一般式(I)，其作为基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂，其异构体，药用盐及其制备方法。由于本发明的磺胺衍生物在体外选择性地抑制MMP活性，包含磺胺衍生物作为有效成分的MMP抑制剂可以实际应用于预防和治疗由MMP过度表达和过活化引起的各种疾病。
• First Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-phosphonic Acid (Tic^P) Using a Pictet-Spengler Reaction
  作者：José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez、Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1002/ejoc.201600313

  日期：2016.5

  The authors thank Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) for financial support through projects 181816 and 248868, the Ministerio de Ciencia e Innovacion – FEDER (grant CTQ2010-17436), and the Gobierno de Aragon-FSE (research group E40).

  作者感谢 Consejo Nacional de Ciencia y Tecnologia (CONACYT) 通过项目 181816 和 248868、Minimum de Ciencia e Innovacion – FEDER（CTQ2010-17436）和 Gobierno de Aragon-FSE（研究组 E40）提供的资金支持。