1-methoxy-3-(m-tolylethynyl)benzene | 1219098-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-(m-tolylethynyl)benzene
• 英文别名: 3-(3-methylphenylethynyl)anisole；1-[2-(3-methoxyphenyl)ethynyl]-3-methylbenzene；1-Methoxy-3-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene；1-methoxy-3-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1219098-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BRRRFKRUWFVOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 3-(3-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 silver(l) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以70%的产率得到1-methoxy-3-(m-tolylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化银催化钯和芳基卤化物与三氟甲磺酸与α，β-壬酸的脱羧化sp - sp 2交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900502

文献信息

• Melamine-Based Microporous Network Polymer Supported Palladium Nanoparticles: A Stable and Efficient Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction in Water
  作者：Murugesan Shunmughanathan、Pillaiyar Puthiaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/cctc.201402844

  日期：2015.2

  A template consisting of a melamine‐based microporous polymer network was synthesized and utilized as a solid support to stabilize palladium nanoparticles; the resulting Pd/SNW1 material showed good catalytic activity in copper‐free Sonogashira coupling in water. Various aryl iodides were efficiently coupled with arylacetylenes under very low catalyst loadings in an environmentally benign medium. Hot

  合成了由基于三聚氰胺的微孔聚合物网络组成的模板，并将其用作稳定钯纳米颗粒的固体载体。所得的Pd / SNW1材料在水中的无铜Sonogashira偶联中显示出良好的催化活性。在环境友好的介质中，在极低的催化剂负载下，各种芳基碘化物可以有效地与芳基乙炔偶联。热过滤测试证实了催化剂的非均质性，该催化剂在优化的条件下可以重复使用，其活性没有任何显着变化。催化剂的这种简单制备，催化剂的稳定性，产物的选择性以及易于回收和再生表明该催化剂体系在多种催化反应和工业过程中的可能利用。
• Ligand-Free Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Yu Yuan、Dongbo Zhao、Haitao Zhu、Li Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1260023

  日期：2011.6

  The catalytic Sonogashira coupling reaction of terminal alkynes and aryl halides is developed using copper(II) oxide nanoparticles as catalyst in dimethyl sulfoxide. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external cocatalysts or chelating ligands. copper(II) oxide nanoparticles - Sonogashira coupling - ligand-free - nano catalyst

  末端炔烃和芳基卤化物的催化Sonogashira偶联反应是使用氧化铜（II）纳米粒子作为催化剂在二甲基亚砜中开发的。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部助催化剂或螯合配体。 氧化铜（II）纳米粒子-Sonogashira偶联-无配体-纳米催化剂
• Cross‐Coupling Between Aryl Halides and Aryl Alkynes Catalyzed by an Odd Alternant Hydrocarbon
  作者：Swagata Sil、Anattil Unnikrishnan Krishnapriya、Pallabi Mandal、Rositha Kuniyil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202400895

  日期：2024.6.6

  hydrocarbon based on phenalenyl unit acts as a catalyst for cross-coupling between aryl halides and aryl alkynes synthesizing a rich library of internal alkynes without any external stimuli. This protocol was extended to accomplish the Sonogashira-type coupling under transition-metal-free and solvent-free conditions.

  基于苯酚基单元的超还原奇数交替烃充当芳基卤化物和芳基炔之间交叉偶联的催化剂，合成丰富的内部炔烃库，无需任何外部刺激。该方案被扩展以在无过渡金属和无溶剂条件下完成 Sonogashira 型偶联。