0-<²H1>-3-Phenylpropanol | 17428-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 0-<²H1>-3-Phenylpropanol
• 英文别名: O-deuterio-3-phenyl-propan-1-ol；3-Deuteriooxypropylbenzene；3-deuteriooxypropylbenzene
• CAS: 17428-99-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 137.186
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-MMIHMFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 甲酸 、 重水 、 sodium formate 、 C₂₂H₂₆ClN₂Rh⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 0-<²H1>-3-Phenylpropanol 、 cinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  水/甲苯两相介质可提高醛转移氢化中的收率和将氘掺入醇中

  摘要：

  氘标记是一个有趣的过程，可导致化合物在不同领域中的使用。我们描述了醛的转移氢化和D 2 O中获得的醇的选择性C 1氘化，D 2 O是唯一的氘源。在[RuCl（p-cymene）（dmbpy）] BF 4（dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）的存在下，还原了不同的芳族，烷基和α，β-不饱和醛。预催化剂和HCO 2 Na / HCO 2H为氢源。此外，糠醛和葡萄糖被选择性地还原为有价值的醇，糠醇和山梨糖醇。该方法在纯水中或在两相水/甲苯体系中进行。双相体系允许容易的回收利用，更高的产率和更高的选择性D掺入（使用D 2 O /甲苯）。氘化的发生是由于D 2 O进行了有效的有效M–H / D +交换，使得D +（极性）的极性反转。还包括了DFT计算，该计算解释了在水中的催化行为。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100022

文献信息

• On the role of water in selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol on PtFe catalysts
  作者：Yihu Dai、Xing Gao、Xiaofang Chu、Chunyang Jiang、Yao Yao、Zhen Guo、Chunmei Zhou、Chuan Wang、Hongming Wang、Yanhui Yang

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.05.008

  日期：2018.8

  synthesized and employed as catalysts for hydrogenation of cinnamaldehyde in pure water. A synergy between water and bimetallic PtFe catalysts has allowed the efficiently selective production of cinnamyl alcohol. With the aid of water, an initial reaction rate of >1200 h−1 and a high selectivity of >97%, as well as a good cycling stability, were achieved with a Pt3Fe/CNT catalyst under mild reaction conditions

  合成了一系列碳纳米管（CNT）负载的双金属PtFe纳米颗粒，并将其用作在纯水中将肉桂醛加氢的催化剂。水与双金属PtFe催化剂之间的协同作用使肉桂醇得以有效地选择性生产。借助水，在温和的反应条件下，使用Pt 3 Fe / CNT催化剂可实现> 1200 h -1的初始反应速率和> 97％的高选择性以及良好的循环稳定性。同位素标记研究和理论计算结果表明，与水有关的氢交换途径的能垒较低，与直接H 2途径并存。离解-氢化。这项工作还表明水通过充当氢交换桥参与了催化氢化反应。
• Undesirable deprotection of O-TBDMS groups by Pd/C-catalyzed hydrogenation and chemoselective hydrogenation using a Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00060-6

  日期：2001.3

  In general, O-TBDMS protective groups have been believed to be stable toward Pd/C-catalyzed hydrogenation conditions. In practice, however, frequent and unexpected loss of the TBDMS protective group of a variety of hydroxyl functions occurred under neutral and mild hydrogenation conditions using 10% Pd/C in MeOH. When a 10% Pd/C-ethylenediamine complex catalyst [10% Pd/C(en)] was used instead of 10% Pd/C, the undesirable problem was perfectly overcome and the chemoselective hydrogenation of reducible functionalities leaving intact the TBDMS protective group was achieved. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.