2-{[甲基(苯基)氨基]羰基}苯甲酸 | 16931-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-{[甲基(苯基)氨基]羰基}苯甲酸
• 英文名称: N-Methyl-phthalanilinsaeure
• 英文别名: 2-{[Methyl(phenyl)amino]carbonyl}benzoic acid；2-[methyl(phenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 16931-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00612528
• 分子量: 255.273
• InChiKey: VBCNWIPFKYOODC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 邻羧基苯甲醛 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 [Co(12-TMC)(ACN)](ClO₄)₂ 、 维生素B1 、 C₁₉H₁₅N₂⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 Fe(EDTA)*H₂O₂ 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-{[甲基(苯基)氨基]羰基}苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳/钴协同催化醛和胺/酰胺之间化学和区域选择性C-N键的形成

  摘要：

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000156