3-(4-methoxyphenyl)-2,5,6-trimethyl-1H-indole | 1265145-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5,6-trimethyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2,5,6-trimethylindole；3-(4-Methoxyphenyl)-2,5,6-trimethyl-1H-indole
• CAS: 1265145-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IXYUVITVFPOFJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  437.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基碘苯 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,5,6-trimethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从卤代芳烃到吲哚和类似物的两步路线：费希尔吲哚合成的变化

  摘要：

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。

  DOI：

  10.1021/jo201866c

文献信息

• A two step route to indoles from haloarenes—a versatile variation on the Fischer indole synthesis
  作者：Martyn Inman、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0cc04306k

  日期：——

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen-magnesium exchange, quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with ketones under acidic conditions.

  在Fischer吲哚合成的新变化形式中，易于获得的卤代芳烃仅需两步即可通过卤素-镁交换转化为多种吲哚，然后用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与酮反应。
• FeCl3 catalyzed intermolecular reaction between enol ethers and anilines: Access to 2,3-substituted indoles through aryl group migration
  作者：Tapan Kumar Jena、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152583

  日期：2020.12

  An intermolecular FeCl3 catalyzed reaction between anilines and enol ethers is described. A variety of enol ethers and aromatic amines undergo a CC bond formation followed by cyclization via CN bond formation to afford the 2,3-disubstituted indoles, involving an unexpected aryl group migration. In this methodology, anilines act as bis-nucleophiles, wherein the initial attack occurs at the α-position

  描述了苯胺和烯醇醚之间的分子间FeCl 3催化反应。各种烯醇醚和芳族胺经历C C键形成，然后通过C N键形成环化，得到2,3-二取代的吲哚，这涉及意外的芳基迁移。在这种方法中，苯胺起双亲核试剂的作用，其中初始攻击发生在从苯胺邻位开始的烯醇醚的α位上，随后苯胺在β位上的胺部分随后发生反应，从而导致吲哚框架。该方法简单，消除了昂贵/危险过渡金属催化剂的使用，并提供了广泛的底物范围。
• Two-Step Route to Indoles and Analogues from Haloarenes: A Variation on the Fischer Indole Synthesis
  作者：Martyn Inman、Anna Carbone、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201866c

  日期：2012.2.3

  In a new variation on the Fischer indole synthesis, readily available haloarenes are converted into a wide range of indoles in just two steps by halogen–magnesium exchange and quenching with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by reaction with aldehydes or ketones under acidic conditions. The protocol, which is readily extended to the preparation of indole isosteres, 4- and 6-azaindoles and thienopyrroles

  在Fischer吲哚合成的新变化中，通过卤素-镁交换并用偶氮二羧酸二叔丁酯淬灭，然后在酸性条件下与醛或酮反应，仅需两步即可将现成的卤代芳烃转化为多种吲哚。。该方案易于扩展到吲哚等位异构体，4-和6-氮杂吲哚和噻吩并吡咯的制备，从而避免了制备潜在有毒的芳基肼的需要，同时避免了不需要的苯胺，例如萘胺。