2-Acetoxymethyl-1-acetyl-pyrrolidin | 42366-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Acetoxymethyl-1-acetyl-pyrrolidin
• 英文别名: (1-Acetylpyrrolidin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 42366-60-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: BMKZGNGSUYJXAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxymethyl-1-acetyl-pyrrolidin 、 氘代甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 甲烷-D3-醇乙酸酯 、
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的酰胺基酯的溶剂分解动力学

  摘要：

  为了更好地了解此类系统的反应性，将15种衍生自β-氨基醇的酰胺基酯在弱碱性甲醇d 4中的酯基处溶剂化。所有试验均通过1 H NMR显示出伪一级动力学。速率常数比简单烷基酯的速率常数大约2至140倍。最小体积的N-酰基基团通常提供最大的速率常数，在两种情况下强烈如此，但是显然不是由于酰胺基团和酯基团之间的空间拥挤程度较小所致。对于那些在酰胺键上倾向于抗构象的酰胺基酯，速率常数也更大。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.017
• 作为产物：
  描述：

  N-(pent-4-en-1-yl)acetamide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 作用下， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到2-Acetoxymethyl-1-acetyl-pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  催化硝酸盐实现的钯催化烯烃有氧分子内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  以分子氧为氧化剂，实现了一种温和需氧分子内氨基乙酰氧基化合成吡咯烷和二氢吲哚衍生物的方法。催化NO x物质充当电子转移介体，以获取高价钯中间体作为假定的活性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02722

文献信息

• LESSARD J.; LOTE R.; MACKIEWICZ P.; FURSTOSS R.; WAEGELL B., J. ORG. CHEM, 1978, 43, NO 19, 3750-3756
  作者：LESSARD J.、 LOTE R.、 MACKIEWICZ P.、 FURSTOSS R.、 WAEGELL B.

  DOI：——

  日期：——
• On the solvolysis kinetics of amidoesters derived from β-aminoalcohols
  作者：Jamilah N. Hankins、Michele Gouws、Amir Mahajer、Ethan S. Kim、Kevin P. Gwaltney、John Haseltine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.017

  日期：2012.5

  fifteen amidoesters derived from β-aminoalcohols were solvolyzed at the ester group in mildly basic methanol-d4. All trials showed pseudo-first-order kinetics by 1H NMR. The rate constants are about 2 to 140-fold larger than those found with simple alkyl esters. The least bulky N-acyl groups generally sponsor the largest rate constants, and strongly so in two cases, but apparently not as a result of

  为了更好地了解此类系统的反应性，将15种衍生自β-氨基醇的酰胺基酯在弱碱性甲醇d 4中的酯基处溶剂化。所有试验均通过1 H NMR显示出伪一级动力学。速率常数比简单烷基酯的速率常数大约2至140倍。最小体积的N-酰基基团通常提供最大的速率常数，在两种情况下强烈如此，但是显然不是由于酰胺基团和酯基团之间的空间拥挤程度较小所致。对于那些在酰胺键上倾向于抗构象的酰胺基酯，速率常数也更大。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Intramolecular Aminoacetoxylation of Alkenes Enabled by Catalytic Nitrate
  作者：Jiaming Li、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02722

  日期：2016.11.4

  A mild aerobic intramolecular aminoacetoxylation method for the synthesis of pyrrolidine and indoline derivatives was achieved using molecular oxygen as the oxidant. A catalytic NOx species acts as an electron transfer mediator to access a high-valent palladium intermediate as the presumed active oxidant.

  以分子氧为氧化剂，实现了一种温和需氧分子内氨基乙酰氧基化合成吡咯烷和二氢吲哚衍生物的方法。催化NO x物质充当电子转移介体，以获取高价钯中间体作为假定的活性氧化剂。