3-ethoxy-4-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 951248-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-((1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 951248-17-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: YTJKLAALNFYPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (4E)-2-[(E)-[5-[4-(N-(4-carboxyphenyl)anilino)phenyl]-1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene]methyl]-4-[(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)methylidene]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  高效P型染料敏化太阳能电池的Squaraine-Arylamine增敏剂

  摘要：

  合成了包含一个和两个锚定基团的新型近红外（NIR）方酸染料（p-SQ1和p-SQ2），并将其用作p型DSSC的敏化剂。具有两个锚定基团（染料（0.113％）对- SQ2）显示出比染料（0.053％）的性能更好地与只有一个锚定基团（对- SQ1）。测试了使用两种具有互补吸收的染料的共敏化p型DSSC。它们具有宽泛的IPCE光谱和良好的电池性能。

  DOI：

  10.1021/ol301860w
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-ethoxy-4-((1-ethyl-3,3-dimethylindoline-2-ylidene)methyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  氯稳态破坏引起的有效抗菌作用

  摘要：

  人工跨膜离子转运蛋白已被提议应用于药物化学，其中正常细胞稳态的扰动已被证明可诱导哺乳动物细胞凋亡；然而，在细菌中尚未观察到这种效应。在这项研究中，我们报告了一类新型荧光阴离子载体的合成和结构表征，该阴离子载体通过破坏正常的 Na +和 Cl -浓度来有效杀死革兰氏阳性细菌。所谓的“squindoles”利用 NH 和 CH 氢键相互作用以高亲和力结合氯离子，并作为有效的阴离子转运蛋白（通过脂质囊泡转运测定测量）。最活跃的转运蛋白对金黄色葡萄球菌(SA) 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 显示出有效的抑制活性。基于细胞的测定和无标记定量蛋白质组分析表明，作用模式与阴离子转运能力直接相关，因此氯离子流入细菌细胞会显着影响其蛋白质组并诱导几种已知的应激反应。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.07.014

文献信息

• The Impact of Chiral Citronellyl‐Functionalization on Indolenine and Anilino Squaraine Thin Films
  作者：Frank Balzer、Marvin F. Schumacher、Sara Mattiello、Matthias Schulz、Jennifer Zablocki、Marc Schmidtmann、Klaus Meerholz、N. Serdar Sariciftci、Luca Beverina、Arne Lützen、Manuela Schiek

  DOI：10.1002/ijch.202100079

  日期：2022.8

  spectroscopic ellipsometry. The anilino squaraine coalesces and readily aggregates to circular dichroic but discontinuous thin films. The extent of circular dichroism correlates with the morphology of the samples, which is quantified by Mueller matrix polarimetry in combination with atomic force microscopy. The shape of the CD spectra reinforces the hybrid Frenkel and charge-transfer excitonic nature of the characteristic

  两种吲哚啉和一种苯胺基方酸在溶液处理和热退火薄膜中对手性聚集的影响)-香茅基在方酸骨架的氮上的官能化进行了研究。对于其中一种二氢吲哚方酸，获得了一种假多晶型晶体结构，但两种化合物的薄膜基本上是非聚集的，并且是真正各向同性的，如椭圆光谱仪所证明的那样。苯胺方方酸聚结并容易聚集成圆形二向色但不连续的薄膜。圆二色性的程度与样品的形态相关，通过 Mueller 矩阵旋光法结合原子力显微镜对其进行量化。CD 光谱的形状加强了先前研究的具有线性烷基链官能化的非手性苯胺方方酸的非极化吸收光谱中特征双峰特征的混合 Frenkel 和电荷转移激子性质。这种激子CD为下一代光电器件提供了额外的设计参数。
• A study of dye anchoring points in half-squarylium dyes for dye-sensitized solar cells
  作者：Arthur Connell、Peter J. Holliman、Matthew L. Davies、Christopher D. Gwenin、Sophie Weiss、Mateusz B. Pitak、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Graeme Cooke

  DOI：10.1039/c3ta15278b

  日期：——

  squaric acid moiety, through a modified squaric acid unit where a vinyl dicyano group has replaced one carbonyl, via an alkyl carboxylate attached to the indole N or through a carboxylate attached to the 4 position of a benzyl indole. Contact angle measurements have been studied to investigate the hydrophobic/hydrophilic properties of the dyes and the results have been compared to N719 and Z907. Full characterization

  本文报道了基于由连接的二氢吲哚和方酸部分组成的常见发色单元，合成了一系列新的半方酸方酸染料（Hf-SQ）。羧酸酯基团已在四个不同点结合到该核心结构上，以研究锚固基团位置对染料敏化太阳能电池（DSC）器件性能的影响。染料已通过方酸部分，通过改性的方酸单元直接连接到TiO 2上，在该单元中，乙烯基二氰基取代了一个羰基，通过连接至吲哚N的羧酸烷基酯或通过连接至苄基吲哚的4位的羧酸酯。已经研究了接触角测量以研究染料的疏水性/亲水性，并将结果与​​N719和Z907进行了比较。报告了所有染料和合成中间体的全部特征数据，包括对染料前体的单晶X射线结构分析；吲哚（2a）和半方石英酯（3a）和（6b），以及染料（4c），（8）和（12）。染料颜色从黄色到红色/在溶液棕色（λ最大范围从430至476纳米）与ε范围从38 000到133 100 M -1 cm -1。DSC中染料的性能显示出Hf-SQ染料（η
• Symmetric vs. asymmetric squaraines as photosensitisers in mesoscopic injection solar cells: a structure–property relationship study
  作者：Jinhyung Park、Claudia Barolo、Frédéric Sauvage、Nadia Barbero、Caterina Benzi、Pierluigi Quagliotto、Salvatore Coluccia、Davide Di Censo、Michael Grätzel、Md. K. Nazeeruddin、Guido Viscardi

  DOI：10.1039/c2cc17187b

  日期：——

  A symmetric squaraine and its related non-symmetric structure are shown to have comparable efficiencies in DSCs, but with undoubtedly advantages in the low cost and easiness of synthesis for the symmetrical structure.

  结果显示，对称四氢吖啶与相关的非对称结构在染料敏化太阳能电池（DSCs）中具有相近的效率，但无可置疑的是，对称结构在低成本和合成简易性方面具有优势。
• Squaraine as a bright, stable and environment-sensitive far-red label for receptor-specific cellular imaging
  作者：J. Karpenko、A. S. Klymchenko、S. Gioria、R. Kreder、I. Shulov、P. Villa、Y. Mély、M. Hibert、D. Bonnet

  DOI：10.1039/c4cc09113b

  日期：——

  A stable, highly fluorescent and environment-sensitive far-red probe derived from squaraine visualizes the oxytocin receptor in living cells.

  一种稳定、高荧光且对环境敏感的远红探针从方酰胺中衍生，可以在活细胞中可视化催产素受体。
• Near‐Infrared Squaraine Dyes as Bright Fluorescent Probes: A Structure–Activity Photophysical Investigation in Liposomes
  作者：Giacomo Renno、Francesca Cardano、Viktoria Ilieva、Guido Viscardi、Andrea Fin

  DOI：10.1002/ejoc.202200833

  日期：2022.10.7

  unsymmetrical red emitting squaraine dyes is reported, varying the substituents to modulate the hydrophilic/hydrophobic ratio of the fluorescent probes. Their ability to stain cellular membranes is assessed by studying their interactions with liposomal model systems, screening the key features for the design of squaraine-based cell membrane probes.

  报道了一个小型对称和不对称红色发射方酸染料库的有效制备，通过改变取代基来调节荧光探针的亲水/疏水比。通过研究它们与脂质体模型系统的相互作用来评估它们对细胞膜染色的能力，筛选基于方酸的细胞膜探针设计的关键特征。