7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid | 28169-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-6-carboxylic acid
• CAS: 28169-68-8
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: YQOOBDLFJOAJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C (decomp)
• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-hydroxy-4-methyl-3,6,8-trinitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Naik; Jadhav, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 171,172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shah et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1937, vol. 14, p. 717,720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COUMARIN COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE COUMARINE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：UNIV DELHI

  公开号：WO2012137224A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to method for treating mycobacterial infection/disease by administration of a therapeutically effective amount of compound of formula I.

  本发明涉及通过给予化合物I的治疗有效量来治疗分枝杆菌感染/疾病的方法。
• Synthesis, structure elucidation, DNA-PK, PI3K, anti-platelet and anti-bacteria activity of linear 5, 6, and 10-substituted-2-morpholino-chromen-oxazine-dione and angular 3, 4, 6-substituted-8-morpholino-chromen-oxazine-2,10-dione
  作者：Rick Morrison、Jasim M. A. Al-Rawi

  DOI：10.1080/14756366.2016.1190710

  日期：2016.11.2

  Coumarin, a naturally occurring or synthesised phytochemical, displays a wide range of biological activities. However, chromen-2-ones fused with 1,3-benzoxazine rings is not well documented and there is a gap in the literature which required engaging. The substituted-2-thioxo-chromen-oxazine linear compounds 14a-i and angular compounds 16a-e were synthesised from the reaction of hydroxy-substitute

  天然存在或合成的植物化学香豆素具有广泛的生物活性。然而，与1，3-苯并恶嗪环稠合的2-亚甲基色酮没有得到充分的证明，并且在文献中存在空白，需要进行接合。取代的-2-硫代-色烯-恶嗪线性化合物14a-i和角化合物16a-e是由羟基取代的亚甲基-羧酸10-13与新鲜制备的Ph3P（SCN）2的反应合成的。由相应的恶嗪14和16与吗啉反应，合成了2-Morpholino-取代的chromen-oxazine-4,8-​​dione和8-morpholino-取代的chromen-oxazine-2,10-dione 15a-f和17。 。对于羟基取代的亚甲基-羧酸观察到PI3K活性，其化合物13b显示出中等的PI3Kγ（IC50 ＝5.56μM）和PI3Kα（IC50 ＝14.7μM）活性。另外，8-吗啉代-色烯-恶嗪-2,10-二酮17a显示同工型选择性PI3Kδ活性，IC50 = 5.08μ
• Synthesis of Novel 4-Methylcoumarins and Comparative Specificities of Substituted Derivatives for Acetoxy Drug: Protein Transacetylase
  作者：Yogesh Kumar Tyagi

  DOI：10.3797/scipharm.0805-08

  日期：——

  Our laboratory has been credited for the discovery of a unique membrane bound enzyme termed Acetoxy Drug: Protein Transacetylase (TAase) catalyzing the transfer of acetyl group from polyphenolic peracetates (PA) to certain functional proteins resulting in the modulation of their catalytic activity. In this report, we have synthesized eight novel 4-methylcoumarins and demonstrated the comparisons of acetoxy derivatives of 4-methylcoumarin with their propoxy and butoxy derivatives for the modulation of some receptor proteins such as cytochrome P-450 (Cyt.P-450), NADPH cytochrome c reductase and cytosolic glutathione S-transferase (GST). The results clearly indicated that acetoxy derivatives have very high efficacy for the modulation of above mentioned functional proteins as compared to their other derivatives. We have also compared the acetoxy derivatives of 4-methylcoumarin with their acid substituted acetoxy derivatives and found that inclusion of carboxylic acid groups on the benzenoid rings of the coumarins system hardly affected TAase mediated catalytic activity.

  我们的实验室发现了一种独特的膜结合酶，称为乙酰氧基药物：蛋白质转乙酰化酶（TAase）催化乙酰基从多酚类过乙酸酯（PA）转移到某些功能蛋白质上，从而调节其催化活性。在本报告中，我们合成了八种新型 4-甲基香豆素，并比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物与其丙氧基和丁氧基衍生物对细胞色素 P-450 (Cyt.P-450)、NADPH 细胞色素 c 还原酶和细胞谷胱甘肽 S 转移酶 (GST) 等受体蛋白的调节作用。结果清楚地表明，与其他衍生物相比，乙酰氧基衍生物在调节上述功能蛋白方面具有非常高的功效。我们还比较了 4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物和它们的酸取代乙酰氧基衍生物，发现在香豆素系统的苯环上加入羧酸基团几乎不会影响 TAase 介导的催化活性。
• Rastogi, D. K.; Sharma, K. C.; Teotia, M. P., Indian journal of chemistry, 1975, vol. 13, p. 1335 - 1337
  作者：Rastogi, D. K.、Sharma, K. C.、Teotia, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D3, 7.8, page 294 - 296
  作者：

  DOI：——

  日期：——