4,4'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzonitrile | 68861-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzonitrile
• 英文别名: bis-(4-cyano-benzylidene)-hydrazine；Bis-(4-cyan-benzyliden)-hydrazin；4,4'-[(1E,2E)-hydrazine-1,2-diylidenedi(E)methylylidene]dibenzonitrile；4-[(E)-[(E)-(4-cyanophenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]benzonitrile
• CAS: 68861-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄
• 分子量: 258.282
• InChiKey: BBRZAJNFXHDEIS-AYKLPDECSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzonitrile 生成 4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4'-Dicyanostilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a501
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 甲酸 、 hydrazine hydrate 作用下， 以93 %的产率得到4,4'-((1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吖嗪的离子氢化：1,2-二烷基肼的高效合成

  摘要：

  实现了吖嗪离子氢化为相应的 1,2-二烷基肼的有效合成方法。反应时间快，1,2-二烷基肼的分离和纯化操作简单。大多数具有良好官能团耐受性的产品的产量几乎是定量的。此外，还原的副产物为单酰肼的原位选择性合成提供了机会，从而扩展了所述合成方法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133432

文献信息

• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Reductive coupling of aromatic oxims and azines to 1,2-diamines using Zn-MsOH or Zn-TiCl 4
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00178-2

  日期：2001.3

  The reduction of aromatic aldoxims and azines with Zn in the presence of MsOH or TiCl4 afforded N.N'-unsubstituted 1,2-diamines in one-step. The reductive coupling with Zn-MsOH gave meso 1,2-diamines selectively, whereas cll 1,2-diamines were formed selectively by the reduction with Zn-TiCl4. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4,4'-Dicyanostilbene
  作者：Shou-Cheng Fu、Peter P. T. Sah

  DOI：10.1021/ja01258a501

  日期：1942.6
• 4,4'-Dicyanobenzaldazine
  作者：H. J. Barber、R. Slack

  DOI：10.1021/ja01249a502

  日期：1943.9
• Ionic hydrogenation of azines: An efficient synthesis of 1,2-dialkylhydrazines
  作者：Dario Perdicchia

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133432

  日期：2023.6

  An efficient synthetic method of ionic hydrogenation of azine to the corresponding 1,2-dialkylhydrazines was accomplished. Reaction time was fast and isolation and purification of the 1,2-dialkylhydrazines were operationally simple. Yields were almost quantitative for most of the products with good functional group tolerance. Moreover, the byproduct of reduction gave the opportunity for the selective

  实现了吖嗪离子氢化为相应的 1,2-二烷基肼的有效合成方法。反应时间快，1,2-二烷基肼的分离和纯化操作简单。大多数具有良好官能团耐受性的产品的产量几乎是定量的。此外，还原的副产物为单酰肼的原位选择性合成提供了机会，从而扩展了所述合成方法的潜力。