1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione | 252579-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1-(2,6-dichlorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；5-chloro-1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 252579-05-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 340.593
• InChiKey: WVKVCWGATPMWMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌介导的末端炔烃与靛红和靛红衍生的酮亚胺的加成对映选择性合成 3-羟基-和 3-氨基-3-炔基-2-羟吲哚

  摘要：

  描述了在催化量的手性全氢-1,3-苯并恶嗪存在下，在温和的反应条件下使用末端炔烃和 Me 2 Zn对靛红和靛红衍生的酮亚胺进行对映选择性炔基化的通用方案，具有中等至优异的对映选择性。酮亚胺的添加提供了一种将手性胺作为羟吲哚衍生物的新方法。对于芳基和烷基取代的末端炔烃和靛红衍生物，该反应的范围很广。在靛红中，炔基化发生在羰基的Si面，而在酮亚胺衍生物中，它发生在亚胺的Re面。

  DOI：

  10.1039/d3ob01023f
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 2,6-二氯苄基溴 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 以58%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 KF/氧化铝对靛红进行 N-烷基化

  摘要：

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.629

文献信息

• Expedited microwave-assisted N-alkylation of isatins utilizing DBU
  作者：Carly A. Jordan、Krystyna B. Wieczerzak、Kyle J. Knisley、Daniel M. Ketcha.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.205

  日期：——

  The N-alkylation of a variety of isatins with alkyl or benzylic halides can be effected under microwave irradiation in ethanol using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. The conditions employed allow for the expedited synthesis of such substrates wherein the products precipitate from the reaction mixture in high yields and high purity after simple filtration. As will be described, microwave

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。
• N-alkylation of isatins utilizing KF/alumina
  作者：Charles M. Clay、Hagar M. Abdallah、Carly Jordan、Kyle Knisley、Daniel M. Ketcha

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.629

  日期：——

  The N-alkylation of isatins by a variety of alkyl halides and one acrylate has been demonstrated utilizing KF/Al 2O3 in acetonitrile (ACN) under microwave-irradiation (180 o C) or thermally at reflux.

  在微波辐射 (180 o C) 或加热回流下，使用 KF/Al 2O3 在乙腈 (ACN) 中使用各种烷基卤化物和一种丙烯酸酯对靛红进行 N-烷基化已被证明。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy- and 3-amino-3-alkynyl-2-oxindoles by the dimethylzinc-mediated addition of terminal alkynes to isatins and isatin-derived ketimines
  作者：Elena Prieto、Jorge D. Martín、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/d3ob01023f

  日期：——

  protocol for enantioselective alkynylation of isatins and isatin-derived ketimines using terminal alkynes and Me2Zn in the presence of a catalytic amount of a chiral perhydro-1,3-benzoxazine with moderate to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions is described. The additions to ketimines present a novel approach to chiral amines being derivatives of oxindoles. The reaction is broad

  描述了在催化量的手性全氢-1,3-苯并恶嗪存在下，在温和的反应条件下使用末端炔烃和 Me 2 Zn对靛红和靛红衍生的酮亚胺进行对映选择性炔基化的通用方案，具有中等至优异的对映选择性。酮亚胺的添加提供了一种将手性胺作为羟吲哚衍生物的新方法。对于芳基和烷基取代的末端炔烃和靛红衍生物，该反应的范围很广。在靛红中，炔基化发生在羰基的Si面，而在酮亚胺衍生物中，它发生在亚胺的Re面。