(Z)-2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 1370320-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1370320-21-0；77820-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 330.798
• InChiKey: NNWRKVMFQNWIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 、 palladium dichloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-取代靛红缩氨基硫脲的钯 (II) 配合物：合成、光谱表征、生物学评价和计算机对接研究

  摘要：

  摘要 通过取代的靛红分子与 N(4)-苯基-3-氨基硫脲缩合，合成了取代杂环 (靛红) 附加的氨基硫脲配体 (L1-L3)。钯 (II) 配合物由配体 (L1-L3) 和 PdCl2 合成，通式为 [PdCl(X-C15H10N4OS)]，其中 X = 5-氯 (1)、5-溴 (2) 和 5-硝基（3）。分析和光谱方法都已用于分析和表征合成的化合物。抗菌活性结果观察到，复合物 1 和 2 对枯草芽孢杆菌和肺炎克雷伯菌具有强大的抗菌活性，并且复合物 2 对微生物也显示出良好的抗真菌活性。抗氧化活性分析表明，复合物 3 显示出显着的活性，IC50 值为 7.24 ± 0.09 µM。此外，体外抗增殖活性结果表明，与标准品相比，复合物 3 对 HeLa 细胞系表现出较高的活性，IC50 值为 16.52 ± 1.08 µM。对接结果相关性很好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1546400
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of piperazine-1-carbothiohydrazide derivatives of indolin-2-one

  摘要：

  By varying the substituents (R-1) at the indolin-2-one scaffold, a series of indolin-2-one derivatives bearing 4-phenylpiperazine-1-carbothiohydrazide moiety at the C3-position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines. We further selected the 5-chloroindolin-2-one moiety for the extension to another series of compounds by varying the substituents (R-2) at the phenyl group connected with the piperazine ring. Among all the compounds synthesized, 6d and 6l were most potent with IC50 values of 3.59 and 5.58 mu M, respectively against A549 lung cancer cells, while 5f and 6l possessed IC50 values of 3.49 and 4.57 mu M, respectively against HCT-116 colon cancer cells which were comparable to that of Sunitinib, an indolin-2-one derivative in cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.099

文献信息

• 取代吲哚酮-偶氮链-3-取代-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634504A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含取代吲哚‑2‑酮‑3‑取代噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，分析PTP1B蛋白三维结构的催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成一系列具有取代1H‑吲哚‑2‑酮‑偶氮链接‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物，并通过NMR和质谱分析表征。体外对PTP1B酶抑制活性表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下均显示出较好PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在5.44～9.27μM之间，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。
• 一种PTP1B抑制剂及其合成方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634500A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含5‑取代‑3‑(3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼基)吲哚‑2‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特性，设计合成具有生物碱吲哚‑3‑取代1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下都显示出了良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其半数抑制浓度(IC50值)在0.45～14.53μM之间；抑制率最高达92.70％，活性最好的IC50值达0.45μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。对接结果表明所设计的化合物与酶的多个作用位点都有很好的相互作用，包括氢键，疏水相互作用，范德华力等。
• 含吲哚生物碱杂环取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634503A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特点，设计合成具有生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物；本发明还包含其药用盐，水合物及溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。测试表明：该化合物体外对PTP1B酶具有良好的抑制活性；实施例合成的14个化合物在浓度为5μg/mL下都显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在4.56～14.53μM之间，抑制率最高达80.61％，活性最好的IC50值为4.56μM，可成为PTP1B抑制剂的潜在先导化合物。
• 3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634501A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。
• Thiazolyl-isatin derivatives: Synthesis, in silico studies, in vitro biological profile against breast cancer cells, mRNA expression, P-gp modulation, and interactions of Akt2 and VIM proteins
  作者：Luiz Alberto Barros Freitas、Carolina Sousa、Beatriz Silva Lima、Denise Duarte、Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Camila Gabriela Costa Ramos、Valécia de Cássia Mendonça Costa、Maira Galdino da Rocha Pitta、Moacyr Jesus Barreto de Melo Rêgo、Carlos Alberto de Simone、Mafalda Videira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.cbi.2024.110954

  日期：2024.5

  MCF-7 and MDA-MB-231) and against normal cells (PBMC). The activity profile on membrane proteins involved in chemoresistance and tumorigenic signaling proteins was also evaluated. Among the compounds tested, the compounds and stood out with IC values of 1.23 and 1.39 μM, respectively, against the MDA-MB-231 cell line. Both compounds exhibited IC values of 0.45 μM for the MCF-7 cell line. Compounds and significantly

  文献报道噻唑和靛红核具有一系列生物活性，其中重点是抗癌活性。因此，我们的建议是利用分子杂交策略制备一系列化合物，该策略已被我们的研究小组使用，产生含有噻唑和靛红核的杂化分子。经过结构规划和合成后，对这些化合物进行了表征，并针对乳腺癌细胞系（T-47D、MCF-7 和 MDA-MB-231）和正常细胞（PBMC）进行了评估。还评估了涉及化学抗性和致瘤信号蛋白的膜蛋白的活性特征。在测试的化合物中，化合物和化合物对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 值分别为 1.23 和 1.39 μM。两种化合物对 MCF-7 细胞系的 IC 值为 0.45 μM。化合物和化合物分别显着降低MCF-7、4和2倍中的P-gp mRNA表达水平。关于对致瘤信号蛋白的影响，化合物抑制MDA-MB-231中的Akt2，化合物抑制MCF-7中VIM的mRNA表达。