N-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 142955-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-methoxy-2-trifluoromethyl-anilide)；Essigsaeure-(4-methoxy-2-trifluormethyl-anilid)；2'-Trifluoromethyl-4'-methoxyacetanilide
• CAS: 142955-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD20543495
• 分子量: 233.19
• InChiKey: DDRCQGSXJYRXDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 potassium nitrate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 6-methoxy-N1-[4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidin-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基三氟甲苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。

  公开号：

  CN107793413B

文献信息

• Palladium-catalyzed monoselective C–H borylation of acetanilides under acidic conditions
  作者：Bin Xiao、Yi-Ming Li、Zhao-Jing Liu、Han-Yi Yang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c2cc31737k

  日期：——

  A practical Pd-catalyzed reaction was developed to achieve C–H activation/C–B cross-coupling of acetanilides under acidic conditions. The new reaction shows a good functional group tolerance and an exclusive mono-selectivity. This C–H borylation method may provide a generally applicable route for the conversion of C–H moieties into many other types of bonds.

  开发了一种实用的钯催化反应，以在酸性条件下实现乙酰苯胺的C–H活化/C–B交叉耦合。该新反应表现出良好的官能团耐受性和优异的单一选择性。这种C–H硼化方法可能为将C–H结构转化为多种其他类型的键提供了一种普遍适用的途径。
• Deoxygenation of 1° and 2° Amides with Ce[N(SiMe₃)₂]₃(THF)₃ under Mild Conditions
  作者：Md Jabed Hossain、Brij Kumar Shah、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acscatal.3c03149

  日期：2023.10.20

  available/easy-to-synthesize catalysts under mild conditions is one of the current interests in catalysis. A method of amide-to-amine reduction that is convenient, mild, and easy to implement is a long sought after goal from the catalysis viewpoint. In this work, we have utilized easily accessible Ce[N(SiMe3)2]3(THF)3 as a catalyst for the hydroboration of 1° and 2° amides under mild conditions, which affords corresponding

  在温和条件下使用市售/易于合成的催化剂开发可持续的胺合成方法是目前催化领域的兴趣之一。从催化的角度来看，一种方便、温和且易于实施的酰胺还原为胺的方法是长期以来寻求的目标。在这项工作中，我们利用容易获得的Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3作为催化剂，在温和条件下进行1°和2°酰胺的硼氢化反应，以非常好的产率提供相应的胺。值得一提的是，1°酰胺是最难还原的，通常需要高温。此外，该方法还应用于吲哚衍生物的合成和克级反应，从而显示了Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3作为催化剂的广泛适用性。进行了详细的实验研究，以了解 Ce[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (THF) 3催化的酰胺硼氢化反应的机理，这表明酰胺络合物的形成对于催化循环至关重要。
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. Spl. 113
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——
• 嘧啶杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海科州药物研发有限公司

  公开号：CN107793413B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物学上可接受的盐、前药和溶剂化物，这类化合物可用于治疗哺乳动物中癌症和炎症。本发明还公开了式(I)化合物的制备方法以及包含所述化合物的药物组合物。