5-chloro-1-cinnamylisatin | 1021023-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-cinnamylisatin
• 英文别名: 5-Chloro-1-(3-phenylprop-2-en-1-yl)indole-2,3-dione；5-chloro-1-(3-phenylprop-2-enyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1021023-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: JZTZWMZBZSMQNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-cinnamylisatin 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 4.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones 通过分子内 Friedel-Crafts 环化方案的便捷合成

  摘要：

  吡咯并[3,2,1-ij]喹啉及其还原或氧化衍生物由于具有镇痛、抗炎、抗癫痫和抗癌等多种生物学功能而备受关注。尽管合成化学家具有广泛的适用性和日益增长的兴趣，但已报道的制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法相当稀缺。最近，Skropeta 及其同事报道了通过钯催化的 7溴-N-取代靛红的 C7-N 环化合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮（方案 1，方程式 1）。然而，产量非常低（8-39%）。法国等人。报道了通过 In(OTf )3 介导的分子内 Friedel-Crafts (IMFC) 方法合成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones（方案 1，方程式 2）。在我们最近对 IMFC 反应和靛红衍生物的化学转化感兴趣期间，我们推断吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮可以通过如方案 1 所示的 IMFC 方法制备（方程式. (3))。我们预计

  DOI：

  10.1002/bkcs.10539
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-chloro-1-cinnamylisatin
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones 通过分子内 Friedel-Crafts 环化方案的便捷合成

  摘要：

  吡咯并[3,2,1-ij]喹啉及其还原或氧化衍生物由于具有镇痛、抗炎、抗癫痫和抗癌等多种生物学功能而备受关注。尽管合成化学家具有广泛的适用性和日益增长的兴趣，但已报道的制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法相当稀缺。最近，Skropeta 及其同事报道了通过钯催化的 7溴-N-取代靛红的 C7-N 环化合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮（方案 1，方程式 1）。然而，产量非常低（8-39%）。法国等人。报道了通过 In(OTf )3 介导的分子内 Friedel-Crafts (IMFC) 方法合成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones（方案 1，方程式 2）。在我们最近对 IMFC 反应和靛红衍生物的化学转化感兴趣期间，我们推断吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮可以通过如方案 1 所示的 IMFC 方法制备（方程式. (3))。我们预计

  DOI：

  10.1002/bkcs.10539

文献信息

• Catalyst-Free One-Pot Tandem Reduction of Oxo and Ene/Yne Functionalities by Hydrazine: Synthesis of Substituted Oxindoles from Isatins
  作者：Mukund Jha、Ganesh M. Shelke、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201402038

  日期：2014.6

  An unprecedented one-pot tandem reduction of oxo and ene/yne functionalities of substituted isatins is disclosed for the synthesis of oxindole derivatives in excellent yields. The reaction is simply performed by treating N-(2-alkenyl)/propargylisatins with an excess amount of hydrazine hydrate (25 %) under catalyst-free refluxing conditions. The reduction process appears to be quite unique and proceeds

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。
• [EN] ALDEHYDE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2015084731A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present disclosure provides compounds that are selective inhibitors of an ALDH isozyme. The present disclosure provides treatment methods that involve use of the selective inhibitors.
• An Expedient Synthesis of Pyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinoline-1,2-diones via Intramolecular Friedel-Crafts Cyclization Protocol
  作者：Hye Ran Moon、Su Yeon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10539

  日期：2015.11

  The pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines and their reduced or oxidized derivatives have received much attention due to their diverse biological functions including analgesic, anti-inflammatory, anti-epileptic, and anticancer activities. In spite of the broad applicability and rising interest from synthetic chemists, the reported methods for the preparation of pyrrolo[3,2,1-ij] quinolines are rather scarce.

  吡咯并[3,2,1-ij]喹啉及其还原或氧化衍生物由于具有镇痛、抗炎、抗癫痫和抗癌等多种生物学功能而备受关注。尽管合成化学家具有广泛的适用性和日益增长的兴趣，但已报道的制备吡咯并[3,2,1-ij]喹啉的方法相当稀缺。最近，Skropeta 及其同事报道了通过钯催化的 7溴-N-取代靛红的 C7-N 环化合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉1,2-二酮（方案 1，方程式 1）。然而，产量非常低（8-39%）。法国等人。报道了通过 In(OTf )3 介导的分子内 Friedel-Crafts (IMFC) 方法合成 pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones（方案 1，方程式 2）。在我们最近对 IMFC 反应和靛红衍生物的化学转化感兴趣期间，我们推断吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-1,2-二酮可以通过如方案 1 所示的 IMFC 方法制备（方程式. (3))。我们预计